济南战役期间，杜聿明接到蒋介石从南京打来的电话时，毕恭毕敬地立正站好，连连回答：“是！是！按校长指示办。”一旁的参谋官提醒他：“此时援救济南，对王耀武而言是远水解不了近渴，对我部而言则是钻进共军的口袋阵”，又说：“如果前线与南京的电话专线断了，国军才可能打胜仗。”杜聿明严肃而无奈地说：“校长的命令还得听。”杜聿明，恐怕是蒋校长最听话的学生。因为听话，他两次把国军主力带入绝境。
1924年初春，不满20岁的杜聿明来到北京，报考北京大学。偶然在《新青年》杂志上看到黄埔军校招生的广告，便毅然选择投考黄埔军校。在校期间，杜聿明对学习从不马虎，军校设置的步、炮、工兵等军事课程、战术战法和队列操练的演示、模拟等，他都是全身心地投入。杜聿明还参加了讨平广州反动商团的战斗，这是他第一次经历真刀真枪的沙场冲杀。
杜聿明之后的军事生涯颇为顺利。1939年11月任第5军军长，率部参加桂南会战，指挥桂南昆仑关对日作战，重创号称“钢军”的日军第五师团。1942年3月，杜聿明被钦点为中国远征军第1路副司令长官兼第5军军长，率部参加滇缅对日作战。远征军入缅作战，遭遇失败。美国人史迪威逃往印度，并电令部队全部向温藻撤退进入印度。蒋介石则命令部队向密支那、片马转进撤退回国。两个完全相左的命令，让杜聿明陷入到痛苦的抉择中。远征军出发时，杜聿明就自己“归史迪威将军指挥”这个问题亲自问过蒋介石：“如果史迪威的命令不符合您的决策时，应如何办？”蒋介石说：“你打电报向我请示再说。”杜决心按照蒋介石的命令执行，向国境撤退。这就是黄埔生，当时非黄埔生的孙立人则率新38师向西撤退到印度，后编为驻印军。第五军翻越野人山回国，吃了大亏。进山时，全军的重武器被全部炸掉。不仅如此，野人山人迹罕至、给养困难，在崇山峻岭中，第五军将士遭遇了成群的蚊子和蚂蟥。沿途官兵死亡相继，尸骨暴野，惨绝人寰。
杜聿明第五军残部回国后，一再向蒋介石检讨说：“学生指挥无能，请校长处分。”但蒋介石因其听话，不仅没有处分，反而擢升杜为第五集团军总司令兼昆明防守总司令。听话就不用担责任，这是蒋介石给杜聿明的“承诺”。1948年6月，蒋介石任命杜聿明为徐州“剿总”副总司令兼第二兵团司令官。上任不久，杜奉蒋介石命令指挥第二、第十六、第十三兵团去增援济南。杜聿明明知解放军是“围点打援”，但不敢违抗“校长手谕”。途中，获悉济南沦陷，王耀武被俘，杜才急忙命令部队停止前进。
淮海战役时，黄百韬兵团被歼灭。当时，杜聿明所部几次与解放军作战，均不利，士气低落，已经丧失了与解放军野战决胜的能力。杜聿明向蒋介石提出“打则不走，走则不打”的作战原则。也就是如果与解放军决战，就在徐州打，如果要放弃徐州，战略撤退，那就赶紧走，不要与共军接战。当时，蒋介石满口答应。不料，当杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退时，忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同蚌埠北进李延年兵团，解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令将导致全军覆没，又不敢不听校长的话。结果被解放军包围。
当解放军向被围困在陈官庄一带的国民党军发动全面进攻时，杜聿明万念俱灰，沉痛地说：“今天做恐怕晚了，既违命令，又不能全师，有何面目见老头子！”在全军溃败之际，杜聿明给蒋发了最后一个电报，说：“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。”最终，这个听话的学生，当了共产党的俘虏。
