蒋介石情史上的第二个女人是姚冶诚，姚冶诚是江苏吴县人，与蒋介石同岁，她父母早亡，由叔父抚养长大，后来嫁给当地一个农民，婚后，两人到上海谋生，但丈夫不久就染上了吸食鸦片的恶习，致使夫妻感情恶化，在上海期间，姚冶诚靠为高级妓女梳头、管理衣物首饰为生。
关于蒋介石和姚冶诚的相识，一种说法是，辛亥革命成功后，蒋介石应国民党革命元勋陈其美之召回到上海，并常随陈其美出入风月场所，由此与姚冶诚相识。
1913年，蒋介石把姚冶诚带回奉化县溪口镇家中，毛福梅接受了蒋介石纳妾的事实，姚冶诚也很乖巧，对蒋介石的母亲十分孝顺，婆媳三人相处得还算融洽。
1919年，蒋介石把收养的戴季陶(时任孙中山随从秘书)之子、年仅3岁的蒋纬国，送回奉化，交给姚冶诚抚养。
但没过多久，姚冶诚和蒋介石的关系也出现了裂痕，蒋介石一恨姚冶诚嗜赌成性，他在1919年10月18日的日记上写道：“冶诚嗜赌不休，恶甚，恼甚！”此外，姚冶诚对他也不够体贴，1920年5月16日，他在日记中记述道：“近日冶诚嗜赌而不侍我疾，且出言悖谬，行动乖违，心甚忿恨之。”蒋介石还对姚冶诚缺乏教养很是不满，1923年7月24日，他在日记中说：“冶诚咒外人，终非大家闺范，心滋不悦。”这些怨怼(音同对)之情，使蒋介石一度考虑和姚冶诚分居。
年幼的蒋纬国，是维系蒋介石和姚冶诚关系的重要因素，从1921年11月到1922年6月，蒋介石取道香港前往桂林，参加第二次护法运动(指维护《中华民国临时约法》，反对独裁的革命运动)，半年多的时间里，他写了7封信给姚冶诚，其中的4封都念念不忘“纬儿”(指蒋纬国)。
1921年11月30日，就在给毛福梅写下“休书”后的第二天，已赶赴香港的蒋介石给姚冶诚写了一封信：“冶诚：前示纬儿两函，想已收到……在家无事，请每星期写一封信寄来，经、纬两儿想必玩笑如常……”
1922年2月28日，蒋介石在桂林给姚冶诚写信道：“我有十天不写信给你了，像煞是很久的样子，想必你同纬儿皆平安强健么……我很想纬儿的照相看，你将来到奉化或宁波去的时候，顺便拍一个来，寄给我看看吧。”
1922年3月10日，蒋介石又在一封信里对姚冶诚说：“我前(些)日子写给纬儿一封信，想必已收到了么……我近来身体颇好，但是我性情孤僻，终不能同新朋友相合，只有几位老朋友……纬儿可以教他认字听讲了，天天到学堂里去看看，就是不去念书，也有益处的，你若是把我这个儿子养育得好，将来我还要谢谢你呢，完了。”
姚冶诚很会揣摩蒋介石的心思，因此，当蒋纬国刚学会写简单字句的时候，她便拟了一信，让纬国抄在信笺上，并附近照，寄往广州。
信云：“我已经好久没有看到亲爱的爸爸了，心里非常想念，如果我能长上翅膀，我一定飞到广州探望我的爸爸了。”蒋介石接信后，大动感情，将信读了又读，又将照片放在写字台上，看了又看，然后命机要秘书“赶快拍电报叫纬国来”。
后来蒋介石决意迎娶宋美龄，姚冶诚离开了蒋家，带着蒋纬国迁居苏州，生活费用则由蒋介石承担，1949年，蒋纬国亲自护送姚冶诚到台湾，1966年，79岁的姚冶诚在台湾病逝。
蒋纬国本想隆重葬母，但蒋介石顾虑到宋美龄的感受，拒绝了蒋纬国的要求。
据蒋纬国在自传中记载，他只好悄悄将姚冶诚下葬在台中市宜宁中学墓地，并在墓碑上题写了“辛劳八十年，养育半世纪”的铭文。
