1938年12月，国民党副总裁、中央政治委员会主席、国防最高会议副主席汪精卫离开重庆，由成都转道昆明后去越南河内，并发表声明，响应日本首相近卫文麿调整中日关系三原则。这一事件，使蒋介石感到很恼火，在谨慎处理的同时，指示军统头子戴笠立刻派人去河内刺杀汪精卫。戴笠指派陈恭澍和余乐醒负责这一工作。
余乐醒是湖南醴陵人，早年曾赴法勤工俭学，学习化学与机械方面的专业知识，后又在苏联专门学习过情报业务和秘密保卫工作，长于对爆炸技术及药物的研究，1932年加入军统后，很得戴笠赏识，曾在军统临澧特训班担任副主任。这时，戴笠把余乐醒叫到重庆，让他作刺杀行动小组的“参赞机要与技术指导”，也就是刺杀行动的参谋长兼技术顾问。戴笠要求他务必尽快干掉汪精卫，戴笠还在特务总队内挑选了武术和枪法最好的唐英杰、陈帮国、陈步云等6人，由余乐醒、陈恭澍率领前往河内，执行刺杀任务。
余乐醒、陈恭澍一行人到河内后，很快在汪精卫居所附近找到一套房子租下来。经仔细侦察后发现，汪精卫身边有大批当地军警护卫，迟迟无法下手。余乐醒向戴笠汇报后，戴笠很着急，怕汪精卫去南京后更难找到下手机会，一再催促行动小组早日动手。到3月21日，戴笠认为再也不能等了，要求当天晚上越墙进入汪的寓所实施暗杀。当晚半夜，行动小组越墙进入汪的公寓后，直奔汪的房间，原计划用斧头砸开门，而事先准备好的一柄斧头却在翻墙时丢失，他们只好用枪柄将房门上的一块玻璃打碎，用手电照着向室内射击。枪声惊动了保卫的军警，结果有4人被逮捕，囚禁在河内，直到抗战胜利才被释放。余乐醒和另外几人逃脱，在国民党驻河内领事馆的掩护下回到重庆。
可是，行动小组打死的并不是汪精卫，而是汪的秘书曾仲鸣。原来，因曾仲鸣的妻子来河内探望曾，汪精卫临时将自己住的大一点的房间让给曾氏夫妇住，自己搬到另外的房间去了。特务们半夜越墙进去后，还以为汪住在原来的房间，劈门的时候，曾仲鸣钻到床底下，只露出半截身子，特务以为是汪精卫无疑，结果错杀了曾仲鸣。
军统最著名的训练专家
余乐醒留法期间，参加了中国共产党，是早期中共党员，南昌起义后脱党，后经戴笠介绍加入军统，成为军统元老。他还介绍了沈醉等20多名亲属加入军统。
脱党后，余乐醒在上海法租界贝勒路(今黄陂南路)761号创办了中华汽车专门学校，这是中国第一家综合性汽车专门学校，是那个时代国内仅有的专业齐备的汽车学校。到1930年，这所学校高级班毕业4期、初级班毕业5期，毕业学员达到千余人，都分发到各省从事汽车专业工作。
加入军统后，余乐醒深得戴笠信任。戴笠平日的处事做人，尤其是对部下的驾驭，有一套所谓“辩证法”理论和实际应用，即所谓“制造矛盾、运用矛盾、控制矛盾”，这套东西就是受余乐醒影响而形成的。戴笠把余乐醒当作能人，关键时刻，常会向余乐醒请教。
1932年秋，余乐醒被戴笠派往上海，接替原特务处上海站长翁光辉的职务，戴笠还把上海站升为华东区，任命余乐醒做区长。一段时间以后，余乐醒被派往浙江警官学校特务警员训练班（后来因其校址在杭州而简称为“杭训班”）。杭训班是继复兴社特务处创立时在南京洪公祠开设训练班之后，真正开始成规模进行的特务培训，也是抗战前最有系统的特务训练机构。余乐醒受此重任，使出浑身解数，把自己的平生所学都拿了出来。1937年后，受戴笠指派，余乐醒回到长沙，积极筹备新的特务训练班。
1938年2月，军统第一个规模庞大的特务训练班临澧特别训练班成立，戴笠兼任主任，训练班的一切事务实际由副主任余乐醒负责。余乐醒本身是特工专家，训练班比较重要的课程，如特工常识、化装、毒物、化学通讯、爆破等，都由他亲自主讲。他在教学方面很有一套，善于把枯燥的理论说教和生动鲜活的例子结合起来，让受训的学员能够融会贯通。他还经常向学生做精神动员，生活上与学生打成一片，很得学生们爱戴。余乐醒在特训班的威望，让戴笠很不放心，戴笠曾经一度让总队长陶一珊担任副主任，而叫余专任教务处长，这引起很多教职员和学生的不满。不到一个月，戴又下令免陶，而仍由余任副主任。这个训练班先后培训了1000多名特务，这些人成为戴笠军统特工人员中最重要的骨干力量。
几个特务训练班的成功，让余乐醒在特务机关中声名鹊起，成为军统最著名的“训练专家”，更是被他训练出来的特务学员视为导师。
遭嫉妒成阶下囚
余乐醒为人率直，博学多才，加上学生众多，因此恃才傲物，得罪了不少人。临澧训练班的学生对余乐醒亲热敬佩，对戴笠这个主任反倒敬而远之。余乐醒每次到重庆，总有上百名学生为他举行宴会，并且请他讲话，虽然余乐醒每次总是勉励学生好好工作，尽忠军统和戴笠，但戴笠认为余乐醒在有意拉拢学生，发展自己的势力。戴对余早已心怀不满，特别是刺杀汪精卫不遂，被蒋介石狠狠骂了一顿后，戴笠更是嫉恨余乐醒。
回国后，余乐醒被戴笠派到主要从事军事运输的西南运输处工作，担任贵阳修车厂副厂长。不久又将他调往贵州遵义，开发炼油厂。从此后，余虽有抱负，却因怀才不遇，情绪消极。余乐醒在遵义含辛茹苦，油厂初具规模。战时物价飞涨，而炼油的原料又常常缺货，善于动脑筋的余乐醒就想出了一个办法，他让人在原料缺货时用资金去买其他商品囤积，等原料来货时再把商品卖掉去买进原料，这一进一出，其中就有些盈余，被他用来贴补生活。
这时，早就觊觎厂长位置的一个小特务说余乐醒伙同亲信挪用公款作买卖，戴笠想杀杀余乐醒的气焰，以打击他在学生中的威信，所以抓住这次机会，让人把余乐醒关进监狱。戴笠派担任总务处长的沈醉去处理，沈醉是余乐醒的内弟，当时正是戴笠跟前的红人。
沈醉经过调查，弄清了事情的来龙去脉，顾及亲情，向戴笠建议给予余乐醒撤职处分。岂知此时的戴笠已不再是当年那个向余乐醒虚心求教的戴笠了，他对余乐醒此前在几个训练班中树立起来的威望极为忌惮，生怕余在军统中形成危及自己地位的一派势力，所以几年来把他投闲置散不予重用。这次抓住他的把柄，岂肯放过，于是下令把余乐醒关进重庆的军统监狱，而对其他人却不予追究。
余乐醒入狱不久即心脏病发，沈醉只得跑去向戴笠求情，建议把余关到军统“四一医院”，也好治病。把余乐醒关起来，就已经达到了戴笠的目的，如果真把余乐醒关死在监狱里也不大好交代，戴笠也就顺水推舟答应了沈醉的要求，从监禁变为软禁。余乐醒就在歌乐山下“四一医院”关了两年多，直到1946年戴笠坠机摔死后，余乐醒才重获自由，并通过关系在上海的善后救济总署谋了个公路汽车管理处处长的职位，算是在名义上脱离了特务机关。
