杨度认为蒋介石可惜得很，就是不肯做皇帝，以蒋介石的武功，虽汉高明太何以过之，因为他不做皇帝，所以终于没有成大功的希望！”
蒋介石不更上一层楼耿耿于怀
1905年7月，流亡海外的孙中山再度来到日本东京，中国上万留日学生中名气最大的当数杨度，身为中国留学生总会的干事长，风头之健一时无俩。孙中山有意拉杨度共度大事，无奈道不同不相与谋，谈了三天三夜，也没能说服他。他说自己虽也佩服中山先生高论，但对君主立宪的信仰已根深蒂固，难以骤然改变。不久，孙中山、黄兴等组织同盟会，希望他能参加，他虽谢绝了，但承诺：“吾主张君主立宪，吾事成，愿先生助我！先生号召国民革命，先生功成，度当尽弃其主张，以助先生，努力国事，期在后日，勿相妨也。”这是孙、杨一段历史的因缘。
10年后，杨度因为组织“筹安会”支持袁世凯称帝而臭名昭著，成了人人得而诛杀的“帝制余孽”。1916年5月1日，袁氏帝制已然失败，他仍强硬地对《京津太晤士报》记者说：“政治运动虽然失败，政治主张绝不变更。我现在仍是彻头彻尾主张"君宪救国"之一人，一字不能增，一字不能减。十年以前，我在日本，孙、黄主张共和，我则著论反对。我认共和系病象，君主乃药石，人民违疾忌医，实为国家之大不幸。……除君宪外，别无解纷已乱之方。……梁任公（启超）是我的老同志，他一变再变。……国体问题，我应负首责，既不委过于人，亦不逃罪于远方。……俟正式政府成立，我愿赴法庭躬受审判。”说这番话时，他“态度安闲，辞意坚决”。
据说，袁世凯弃世前夕，还在病榻之上不无悔恨地感叹：“杨度误我。”而杨度则在袁死之后送去挽联：
“共和误民国，民国误共和？百世而后，再平是狱；
君宪负明公，明公负君宪？九泉之下，三复斯言。”
杨度不过一书生，他的信仰只不过与袁想做皇帝的心思恰好一致而已。岁月沧桑，世变无常，旗帜变幻，然而，杨度在骨子里还是一个君主立宪论者，这一点可以说他有始有终。在近代中国史上，他实在是最不善变的人物之一。第一个在云南举起护国大旗反对袁世凯称帝的蔡锷，虽与杨度政见不同，却算得上是真正的知己。他俩同是湖南人，在日本留学时“与杨度最善”，休假日必到杨度家吃饭。他临终前留下了并不广为人知的一份遗嘱，自述平生之志，并为杨度开释，当时杨度正作为“筹安六君子”之首被通缉：
“本人少年时，羡东邻强盛，恒抱持军国主义。是项主义，非大有为之君，不足以鞭策而前，故政体孰善，尚乏绝端之证断。后因袁氏强奸民意，帝制自为，逞个人篡窃之私，不惜以一手掩饰天下人耳目，爰申正义，以争国民人格。湘人杨度，曩倡《君宪救国论》，附袁以行其志，实具苦衷，较之攀附尊荣者，究不可同日语。望政府为国惜才，俾邀宽典。”
1931年，也就是杨度去世前不久，有一次和章太炎等人在湖南军阀赵炎午上海的家里吃饭，在坐的还有历史学家、青年党领袖左舜生、他的儿子杨公恕，酒酣耳热之际，他又谈起了他的君主立宪论，并且高声说：“可惜得很，蒋介石就是不肯做皇帝，以蒋介石的武功，虽汉高明太何以过之，因为他不做皇帝，所以终于没有成大功的希望！”或许他没有想到在坐的左舜生手里有一支史家的笔，把这一番话记了下来。
1945年，左舜生以参政员身份有过一次延安之行，和他同行的有章伯钧、黄炎培、傅斯年等参政员。他清楚地记得那年7月4日的午后两点以前，在“延园”的一棵枣树下，毛泽东对他和章伯钧说：“蒋介石，他总以为天无二日，民无二王，我"不信邪"，偏要出两个太阳把他看看！”当时站在旁边听到这番话的还有朱德和周恩来两人。
多年之后，左舜生在写《谭嗣同评传》时，想起了同是湖南人的杨度和毛泽东，并把他亲历、亲闻的这两段鲜为人知的往事记在其中，作为湖南人个性的佐证。杨度一生信奉君主立宪，所以他对蒋介石不更上一层楼耿耿于怀。而在当时还在野的毛泽东看来，蒋介石无非是没有戴上皇冠的皇帝，只是少了一个头衔而已。
