民国时期，宋霭龄、宋庆龄、宋美龄是中国最有名的的“三姊妹花”。她们所下嫁的对象，也是中国近现代史上的风云人物——宋霭龄嫁给了孔祥熙，宋庆龄嫁给了孙中山，宋美龄嫁给了蒋介石。
在宋家三姊妹中，宋美龄最小，也最受父母和两个姐姐疼爱。她曾经追随二姐宋庆龄到美国留学后就读于马萨诸塞州韦尔斯利女子大学。1917年，时年20岁的宋美龄从美国回到上海。本身就是富二代，又在美国见过大世面，擅长社交的宋美龄很快就成为上海名流圈中男士追求的目标。
在蒋介石求婚之前，宋美龄差点嫁给谭延闿。谭延闿也是民国时期的一位牛逼人物，曾经三次主政湖南。谭延闿成名极早，24岁中进士，28岁点翰林，晚清时属于立宪派的领袖。辛亥革命后加入国民党，曾担任国民政府主席、第一任行政院院长。孙中山曾经打算让谭延闿去创办黄埔军校，他也带着湘军“哼哧哼哧”干了一段时间，平整了场地。不过他后来一想，自己虽然在湖南办过教育，但军校到底不同于普通学校，没有把握。所以就把黄埔军校校长一职让给了蒋介石。现在黄埔军校的校名“陆军军官学校”这几个字，就是谭延闿题的。顺便说一句，谭延闿的书法非常了不起，被称为为“民国颜体第一人”。
谭延闿非常支持孙中山的革命。孙中山遭遇陈炯明叛变后，谭延闿率湘军在石龙、石滩前线，与叛军陈炯明展开血战，使孙大为感激。后来，孙中山任命谭延闿为广州陆海军大元帅府内政部长、建设部长等要职。由于谭延闿妻子早死，年仅40岁的他既不寻花问柳，也不续娶继室。孙中山有意把从美国归来的宋美龄许配给谭。谭延闿很为难，因为他曾经发誓，永不续弦;但如果拒绝，就怕辜负了孙中山的好意，还连带着得罪了宋家。两难之际，谭延闿想出一招。他备了厚礼来到宋家，认宋老太太为干妈，又认宋美龄为干妹妹。这样一来，宋美龄的婚事就泡汤了——否则的话，哪里轮得到蒋介石呢？
1922年12月的一天，宋美龄的哥哥宋子文在上海莫里哀路孙中山寓所举办了一个别开生面的晚会，蒋介石也应邀参加。就是在这次晚会上，蒋介石第一次见到了年轻漂亮、气质出众的宋美龄，决心不惜一切代价娶她为妻。
美国女记者埃米莉·哈恩在《宋氏家族》一书中写道：“蒋介石第一次见到宋美龄是在上海孙博士的家里。见到美龄的时候，蒋介石已经休掉了奉化的毛小姐。一天，他向孙博士提起了这门婚事。‘老师，我现在还没娶上老婆’，他说，‘您能劝宋小姐嫁给我吗？’孙博士没有去劝美龄，而是把蒋介石的意思转告了妻子。庆龄悻悻地回答说，她宁可看到妹妹死，也不愿意让她嫁给一个在广州城内至少有一两个情妇的男人，虽然他名义上还没有结婚。的确，当时有关蒋介石的传闻很多。但是孙中山并没有把妻子拒绝的话转达给蒋介石，因为他喜欢这个年轻人。他劝蒋介石说：‘等一等吧。’蒋介石明白孙中山的意思，于是等了起来。在孙中山逝世以前，蒋介石又曾两次提起过这门亲事，但每次得到的答复都是‘再等一等吧’。”
蒋介石于1927年9月26日在上海对《字林西报》记者发表谈话谈及：“五年前，余在广州，寓于孙总理处，以是获见宋女士。以为欲求伴侣，当在是人矣。其时宋女士尚漠然。”
这一次宋庆龄反对宋美龄嫁给蒋介石，是因为蒋在感情上的不稳定，担心妹妹不能过上幸福的生活。
当然，蒋介石并没有放弃对宋美龄的追求。
1927年3月，蒋介石率北伐军攻入上海，一个月后，他在上海发动“四一二”反革命事变，将昔日的战友中国共产党和工人武装推进血海。“四一二”反革命事变后，羽毛未满的蒋介石并未“一统江湖”，在党内左派的排挤和民众的反对下，他不得不于8月14日通电宣布下野。
这一年的9月28日，蒋介石在国民党要员张群的陪同下，从上海乘船去日本。在日本时，蒋介石拜见了宋老太太。拜见时，蒋介石表现得彬彬有礼。宋老太太提出，如果要迎娶宋美龄，必须得皈依基督教。蒋介石表示可以考虑。
在宋老太太有所松动后，当时宋家还有人极力反对这桩婚事。她就是宋庆龄。宋庆龄是反对小妹与蒋介石结婚态度最坚决的人，不过这时候，她因为蒋介石、汪精卫叛变革命，愤而前往苏联，不在国内。
在宋霭龄等人的撮合下，1927年12月1日，宋美龄与蒋介石在上海结婚。婚礼先循基督教仪式，在宋宅由余日章博士主持成婚;次日在上海大华饭店，由蔡元培证婚。
成为名副其实的“第一夫人”后，宋美龄凭借着自己的才华和美貌，跟随蒋介石在不同的历史时期参与了一系列活动，并长期扮演重要角色。
