蒋氏家族中第二代蒋经国、蒋纬国、第三代蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇，蒋家三代6个男人都已经作古(除了刚归宗认祖的章孝严和已去世的章孝慈外)，留下一门六位寡妇，不胜凄凉。蒋经国曾希望通过“梅兰菊”、“松柏常青”的涵义，延续蒋家第4代的血脉，蒋家第三代长子蒋孝文有一女蒋友梅，次子蒋孝武与前妻汪常诗有女儿蒋友兰、长子蒋友松，三子蒋孝勇的儿子是蒋友柏、蒋友常与蒋友青。
蒋家第四代子孙目前大多从商或学习艺术，很少有人涉足政治，除了章孝严、章孝慈子女留在台湾工作学习之外，其他的子孙大都散居海外，远离台湾。如今，蒋家后代中除了章孝严依然活跃在台湾政坛外，其他人都远离政治，在文化、艺术界发展。
陈洁如做了七年蒋介石夫人。据传陈洁如原籍苏州，自幼居住上海，当过艺妓，可见其家境贫寒。经过蒋介石坚持不懈的追求，二人结合，也曾有过一段很美好的生活。但蒋为了政治需求，同宋美龄结合，诱骗陈洁如远赴美国留学五年。二人离婚后，常有书信往来，一度曾旧情复燃。陈洁如终生未育，只有一养女瑶光，后移居香港，于1971年1月21日孤独地死去。
伴随蒋介石一生的宋美龄，跨越三个世纪。1897年3月生于上海。幼时赴美国接受教育，在美获得文学学士学位，1917年返回上海。1927年底与蒋介石结婚。1975年蒋介石去世后，宋美龄离台赴美，长期居住在纽约。2003年10月23日23时17分(北京时间24日11时17分)在美国纽约曼哈顿家中去世，享年106岁。
蒋经国夫人蒋方良。蒋经国的夫人，原名芬娜，是俄国人，她和蒋经国是在俄国认识的，那时的蒋经国正在莫斯科留学。二人在婚后先后生下孝文、孝章、孝武、孝勇三男一女，全家人和睦幸福地生活在台湾。1988年蒋经国去世后，三个儿子也相继去世。接连不断受到打击，蒋方良过着孤寂的晚年。
蒋经国的秘密夫人章亚若。章亚若原籍浙江，中学时代，她就显露出不凡的文采，成为那时女中的风云人物。章亚若与表哥成亲后，由于二人性格不合最终以丈夫自尽而告终。后来，章亚若与蒋经国相识，二人情投意合，蒋经国在事业上一帆风顺，章亚若也成为他生活和工作上不可缺少的助手。1942年8月，章亚若突然病逝，据说是被蒋介石秘密处置的。对于她的死因，众说纷纭，成了千古之谜。
蒋纬国的第二个夫人邱爱伦是位中德混血儿。蒋纬国是蒋介石的过继儿子，从小由姚冶诚抚养。他聪明伶俐，深得蒋介石喜爱。1940年，蒋纬国与西北富豪石凤翔之女石静宜喜结连理，后石静宜因难产于1952年去世。5年后，蒋纬国与一位名为邱爱伦的中德混血儿结婚，1962年生子蒋孝刚。虽然二人感情不错，但却长期分居，邱爱伦住在美国，并常与宋美龄过往。蒋纬国则独自一人在台，过着孤寂的生活。
蒋孝文夫人徐乃锦。蒋孝文的夫人徐乃锦是我国近代革命烈士徐锡麟的孙女，是个中德混血儿。蒋家与徐家是邻居，蒋孝文与徐乃锦一起长大，后来两人先后赴美国留学，二人情投意合，更加亲密，很快成婚。婚后生一女蒋友梅，完成学业后，双双回国。蒋孝文从政，她则参加社会工作，夫妻恩爱。但后来蒋孝文突然大病一场，虽然外界传言纷纷，但徐乃锦始终无怨无悔地侍候左右。她个性独立果断，精通多种语言，对音乐和歌剧颇有心得，事业心很强，一心希望获得成功。她所表现出的特质是蒋氏家族中最难得一见的品质。
蒋孝勇的夫人方智怡。蒋孝勇是在1968年读军校的时候，与方智怡突然陷入热恋，当时她才17岁。虽然恋爱谈的早，但是在交往5年后于1973年才把她娶进门。据说，蒋介石特别喜欢方智怡圆圆大大的脸，尤其气质很好，说：“这才是大家闺秀应有的样子。”因此，得到全家人，包括蒋经国在内的祝福。方智怡嫁到蒋家以后，一气为孝勇生了3个儿子，生到最后发现没有女儿，还在产房哭了起来。在蒋家几个媳妇中，她人缘最好。蒋孝勇过世前后，方智怡曾旅居加拿大一段时间，目前则定居美国。她承接孝勇庞大的遗产，在美国旧金山自行创业。
黄美伦，本籍广东台山。认识章孝严的那一年，她上大四，而章孝严才刚考上外交官。她是在陪邻居去找章孝严写推荐信，才和他有了一面之缘。黄美伦对章孝严的第一印象并不好，觉得他长得既不高，又不帅。不过，她还是很大方地充当章孝严的“女友”。她和章孝严的感情有进一步发展，是在她大四的毕业舞会上。在与章孝严交往一年之后，章孝严就突然被派往比利时，而她也刚好要到美国去作短暂的停留。临行前，章孝严告诉她一个天大的秘密：“我是蒋经国的儿子。”同时，还告诉她许多童年往事，令黄美伦对章孝严多了几分尊敬与怜惜。黄美伦与章孝严总共育有两女一男，老大蕙兰，小名贝贝。老二蕙均。老三万安。
