夏侯惇是曹操起兵时最早的将领之一。多次为曹操镇守后方，曾率军民阻断太寿河水，筑陂塘灌溉农田，使百姓受益，功勋卓著。历任折冲校尉、济阴太守、建武将军，官至大将军，封高安乡侯，追谥忠侯。
曹操一贯招揽天下有才之人，无论文臣或是武将，他都有爱惜之心，曾还写有诗句：周公吐脯，天下归心。而且曹操多疑，所以他更爱惜忠义的将领，这也是为什么他看重关羽的原因，不光是关羽的能力还有关于的忠义。但若论曹操最喜欢的武将，可能还是夏侯惇。
曹操的八虎骑和五子良将中，夏侯渊善攻，曹仁善守，曹洪死忠，张辽勇，乐进骁勇，于禁毅重，张郃巧变，徐晃善治军，但没一个人善于内政，只有夏侯惇，文武双全。
首先，有传曹操是夏侯的后裔，夏侯惇实力又非常强劲，曹操没道理不喜欢。二是在曹操建都许昌之后，夏侯惇的地位。夏侯惇当时担任河南尹，要知道这可是拱卫京师的职位，在那种天下大乱的局势下，拱卫京师的职位可不是随便交出无的。曹操任命夏侯惇自然是非常看重于他。
而曹操更是允许夏侯惇和他同坐一辆马车，允许夏侯惇进入曹操的军帐议事，这些小细节都是曹操重视夏侯惇的表现。并且通过后世来看，曹丕时期，夏侯惇被封为大将军，曹睿让夏侯惇进入曹操的陵庙祭祀，这些都可以窥见曹操对夏侯惇的喜欢，以致于后世仍旧很尊敬夏侯惇。
而曹操除了看重他的文武双全外，可能他的人品。
夏侯惇一生虽多在军旅，但仍不忘治学。他常亲自迎师，虚心求教。他为人俭朴，所得赏赐全部分给将士。一生不置产业，至死家无余财。
夏侯惇好学、专师，虽身在军旅，也会亲自迎接老师来讲学。但为人刚烈，14岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死。为人极重外表，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，更不喜欢被人叫自己“盲夏侯”。虽然他位高权重，但生性俭朴，一生淡泊，有多余家财便会分及部下。
