“闲来就写青山卖，不使人间造业钱。”唐伯虎清高如是，能不让人敬服么？明宪宗成化六年(1470)二月四日唐寅生于苏州阊门内皋桥南吴趋里一个市民家庭。因为是寅年所生，属虎，所以名“寅”，字“伯虎”。后来，又因“虎”而更字“子畏”。中年以后，又“归好佛氏”，故自号“六如”。唐寅相貌英俊，天资聪明，是唐家的白眉。明代的科举制度，给普通市民提供了入仕的机会。唐寅的祖上从没有出过读书人，父亲把希望寄托在唐寅身上，指望到这一代能够发家，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐寅。由于全家指望唐寅读书做官，所以他得以“不问生产”，“闭门读书，与世隔绝，一声清磐，半盏寒灯，便作阇梨境界，此外更无所求也”。
对于天才的自负和对精神生活的沉湎，使唐寅成了一个清高的少年。他就像后来在自己的“项脊轩”中“盱衡天下”的少年归有光一样，似乎也不怎么把天下放在眼里。当比唐寅年长十岁的祝允明听说了少年唐寅的才气而来造访时，唐寅正处在这样一个年龄，这就难怪祝允明要屡次碰壁了。祝允明出身名门，其时正因为提倡古文辞而名声大振，他主动屈尊前来造访，唐寅却不予理睬，也可想见唐寅的傲气了。后来，也许是为祝允明的诚意所感动，或者是为祝允明的名声所吸引，唐寅终于也伸出了自己的手。有一天，他忽然送了两首诗给祝允明，表露了自己高傲的心迹，“乘时之志铮然”。祝允明作为一个青春时代的过来人，理解少年唐寅的心情，在答诗中劝唐寅还是“少加宏舒”为好，“万物转高转细，未闻华峰可建都聚;惟天极峻且无外，故为万物宗”。唐寅敏感自傲，祝允明脱略大度，两人的性格相辅相成，从此开始了持续终身的友谊。
成化二十一年(1485)左右，唐寅以第一名考入苏州府学，初次引起了世人的注意。但唐寅在府学里不仅是“不务正业”的学生，而且还是一个“无法无天”的士子。说来也巧，唐寅的同学中有一个叫张灵的，也是市民出身的少年才子，人极聪明，文思敏捷，好交朋友，喜欢喝酒，善画人物，又喜古文辞，受到祝允明的赏识，罗致门下。唐寅与他气味相投，很快便形同莫逆。两人经常在一起饮酒游玩，做出许多荒唐行径。传说唐寅曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水相斗，说是进行水战。又传说唐寅曾和张灵、祝允明等于雨雪天打扮成叫化子，敲着鼓唱《莲花落》，讨来钱买了酒到野寺中痛饮，还得意地说：“这种快乐可惜无法让李白知道。”又传说有一次张灵在豆棚下举杯自饮，有人去看他，他自顾喝酒，不加理睬。那人怒气冲冲地来到唐寅那儿，诉说张灵如何无礼，唐寅却笑笑说：“你这是在讥讽我呵！”凡此种种，不一而足。尽管不一定实有其事，但却反映了少年唐寅在人们心目中的“荒唐”形象。
不过，“荒唐”也许只是唐寅性格的外露的一面，就其内潜的一面而言，唐寅其实是一个感情极为细腻敏感的人。他有一首《怅怅诗》，表露了他少年时代的内心世界：“怅怅莫怪少年时，百丈游丝易惹牵。何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜。杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。前尘两袖黄金泪，公案三生白骨禅。老后思量应不悔，衲衣持钵院门前。”这首诗所呈现的，是一颗少年的多情心灵，它为每一个春天惆怅，为每一次恋情烦恼;它感到忧伤，却不知为了什么;它渴望幸福，却不知如何寻觅。这是从内心深处流出的青春自白，没有任何虚伪和掩饰。它反映了少年唐寅的生活态度的一个重要方面，也预示了唐寅人生道路的大致趋向。
唐寅二十五岁时，他的父亲、母亲、妹妹、妻子、孩子相继病殁。令人“怅怅”的青春时代刚刚过去，死亡的阴影便开始笼罩唐寅的心灵。中年以后，唐寅进一步思考生命问题，“生命短暂、及时行乐”成了他人生观的主要方面。另一方面，死亡的无情与切近，也是唐寅产生了求取功名、一展抱负的进取愿望。在同年所作的《白发》诗里，他咏道：“清朝搅明镜，玄首有花丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固愈度，荣卫岂及衰。夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”看到头上夹杂的几茎白发便如此感伤，恐怕和亲人的去世所带来的死亡意识有直接关系。在这首诗里，他表示自己将努力趁壮年时求取功名，这是他生活态度的另一个侧面。
弘治十一年(1498)，唐寅到南京参加乡试，中第一名解元。唐寅虽说看不起举业，但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉不能无动于衷。在他的印章当中，有一方叫“南京解元”，即使在他后来身败名裂时，也念念不忘打在画上;又有一方叫“江南第一风流才子”，“才子”而又自封“第一”，也颇使人觉得和这次乡试第一有关;至于在他后来的诗中，则更是常常提起“领解皇都第一名”这个话柄。
弘治十二年(1499)，唐寅三十岁。由于梁储的推荐以及唐寅的名声，这年会试主考官程敏政、李东阳以及其他礼部官员都已议论好要让唐寅成为本科会元，为此科增光。唐寅踌躇满志地北上了。同行的有江阴举人徐经，乃是后来赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名声，对唐寅很是殷勤。到了北京以后，两人来往更是密切。临近考试时，徐经仗着有钱，收买了程敏政的家人，得到了试题，他请唐寅代他起草。唐寅虽说也知道这些题目来路不明，但一则科举时代做模拟卷子本是常事，二则碍于徐经的面子，三则自己根本不把会试放在眼里，所以就替徐经做了。唐寅志得意满而又不谙世故，有一次，在朋友面前聊天时将此事漏了出来，却不料已被唐寅的好友之一都穆记在心上。凭心而论，都穆不是坏人，他为人聪明，读书用功。他年长唐寅十一岁，最早与祝允明一起倡导古文辞，当时唐寅还只是个十来岁的毛头小子。后来，唐寅却名气日盛，而且还有点看不起他，都穆心里未免不是滋味。上一年，唐寅一举摘下解元桂冠，今年又传说要给他一个会元功名中人，心热如火，怎么能够心平气静呢？面子上还是好友，心里未免嘀咕。正好唐寅透露徐经买到考题、自己代为捉刀，都穆便有意将此事透露给一个姓华的给事中，唐寅当时还蒙在鼓里，不知二场之后，华给事中的揭发书早已送到皇帝面前。皇帝一看，勃然大怒，马上命令程敏政停止阅卷，又令锦衣卫把唐寅、徐经等人抓起来。在锦衣卫狱中，唐寅尊严扫地，皮肉受苦，一下子从得意的高峰跌入失意的的深渊。回思来京时的踌躇满志，真有恍如隔世之感。当道者怜悯唐寅，让他到浙江去做一个小吏，算是“给出路”。有人劝唐寅还是去就职为好，以后也算有个出身。唐寅表示“士可杀，不能再辱”，断然予以拒绝。
翌年，唐寅出狱回到苏州。但是，家乡也没有安慰与温暖在等待着他。正如在生活中曾经千百次地发生过的那样，曾几何时那些捧场捧得最凶的人，现在骂他也骂得最厉害。更使唐寅感到难堪的，是家人的态度。唐寅曾经是一个全家都寄予厚望的人，也曾经是一个使全家都感到自豪的人，但是现在，却永无出头之日，从而使家人也永无出头之日。以唐寅的敏感和悲伤，碰上家人的势利与不恭，家庭生活难免不发生危机。最后，唐寅赶走了继室，又和兄弟“异炊”，成了一个“孤家寡人”。本来已经衰落的家境也因此而更形不堪，连生计都发生了困难。但是，和唐寅内心的痛苦相比，世人的冷眼也就实在算不了什么。尤使他触景生情的，是苏州的亭台楼阁，那儿随处都留下他青春的足迹，现在却物是情非，不堪回首了。唐寅常常独自徘徊，长久伫立，内心忍受着悲哀的冲击和痛苦的煎熬。
由于生活的巨变，唐寅开始久久地思索生命的意义。生命是如此的短暂而又偶然，如此的珍贵而又美好，每想到这一点，唐寅心里便会涌起阵阵痛苦，而屡屡形之于歌唱：“人生七十古来少，前除幼年后除老。中间光景不多时，又有炎霜与烦恼……春夏秋冬捻指间，钟送黄昏鸡报晓。请君细点眼前人，一年一度埋芳草。草里高低多少坟，一年一半无人扫。”通过对生命意义的思考，唐寅树立了一种以“及时行乐”为核心的人生观，这促使他进一步抛弃了“立言垂世”的想法，选择了靠诗文书画谋生的艺术家生活方式。这种生活方式对他来说具有三重意义：首先，他能够靠它糊口。其次，经济的独立能够带来人格的独立，正如他自豪地宣称的：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来就写青山卖，不使人间造业钱。”第三，艺术能够使他得到创造的乐趣和满足，从而使生命显得美好充实，使自我得到完善提高。唐寅凭着自己杰出的才能，在这条人生之路上赢得了空前的成功，“四方慕之，无贵贱富贫，日请门征索文辞诗画”。
唐寅“及时行乐”丢份儿人生观所发生的另一个影响，是鼓励他自己自觉地采取豪宕不羁、风流放荡的生活态度。唐寅天生豪侠，又嗜声色。现在既已被抛出仕途之外，又体悟到生命的短暂偶然，便产生一种要求摆脱传统道德的约束，更早过上符合自己天性的生活。他将与妓女周旋、僧徒结队，看作是自己的生涯，而认为没有必要再去寻求什么功名。
弘治十八年(1505)，唐寅三十六岁。这年，他在桃花坞建桃花庵别业。桃花坞在阊门内，当时是苏州的名胜之一，唐寅《姑苏八咏》组诗的第四首，便是歌咏桃花坞的，从中可以想象当时的景象：“花开烂漫满树坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。”桃花庵成了唐寅后半生二十余年的栖身之地，也成了唐寅与朋友们的聚会之所。唐寅非常喜欢自己的这处别业，特地为它写了一首脍炙人口的《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。”在这首诗中，唐寅透露了自己建造桃花庵别业的动机，这一动机和他那以“及时行乐”为核心的非功利的人生观是息息相通的。在《把酒对月歌》中，他更加有力地表达了建造桃花庵与自己人生观的联系：“……我也不登天子船，我也不上长安眠，姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”
嘉靖二年(1524)十二月二日，唐寅走完了他那沉重而又艰涩的人生道路，终年五十四岁，离他常常计算的“人生七十”还差了16年。据说他临终时写下了这么一首“绝笔诗”：“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相识，只当漂流在异乡。”唐寅一生的主要意义，在于他敢于坦率地追求一种更为自由、更为真诚的生活。他已经达到了封建时代中只有极少知识分子才能达到的精神高度。至于它的功名是否大，诗画是否工，那都是次要的问题。
