蒋介石一生打仗无数，对于手下都有一套驾驭的办法。民国要员对于蒋介石都肃然起敬，不过也有蒋介石头疼的人物，对立的李宗仁白崇禧都不消说了，还有一个属于子侄辈的人物，居然蒋介石也拿她没有办法。此人是谁，这人就是孔祥熙的二女儿孔令伟。
孔家二小姐从小便撒野成性，在学校最喜欢挑起同学打架斗殴，自己则在一旁装作没事人一般。十岁出头，她就学会射击，十三岁即会开车。可见凡是男孩做的，她都能做到。宋美龄非常钟爱她，常常夸赞：“令伟天生豪放，女生男相，很像我。”孔令伟有时也能料事如神，据说有次跟宋美龄出行，原定乘坐第二辆车，孔二小姐强烈建议她改乘第五辆，结果第二辆车被敌机扫射得百孔千疮。
孔二小姐飞扬跋扈，所作所为令人发指。1945年宋美龄访美，孔二小姐为随行秘书，因其妆扮怪异，搞得美方礼宾司不知如何安排。在南京，一次孔二小姐驾车兜风，因违反交通规则，被警察教训了几句，她一怒之下竟拔出手枪，将该交警当场击毙。据说后来南京流行一句话：“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐”。在重庆时，因时有日机空袭，实行灯火管制，一次孔二小姐驾车回家，大开车灯，被执勤兵阻拦制止，谁知她一边破口大骂：“滚你妈的蛋！”一边猛踩油门撞将过去，把执勤兵撞飞在路边。还有一次在重庆中央公园，孔二小姐遇见龙三公子（龙云的儿子），两人素不相识，不知所为何事，谁都不服气，竟同时拔枪互射，结果打伤不少游人。在成都时，孔二小姐甚至亲自挥动嫩拳，跟一名空军飞行员搏斗。
据说某次何应钦发来一纸紧急公文给蒋介石，被孔二小姐从文件夹中翻阅后随手抛开，害得何应钦反复催询，蒋介石莫明奇妙，急令侍从室追查，于是查到孔二小姐头上，蒋介石哭笑不得，然后不了了之。一次在重庆轮渡过江，蒋介石车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，刚好蒋介石座车驾到，见此情形，只好打起官腔教训了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。
无论怎么撒野，孔二小姐毕竟是个女人，她的姻缘此前也曾动过一次。1938年，在陈立夫极力撮合下，蒋介石的爱将胡宗南差点成了孔二小姐的老公。据说当时胡宗南拿不准姻缘好坏，便找到军统头子戴笠请教。中统跟军统向来不和，陈立夫极力撮合的，戴自然要设法搞垮，于是告诉胡宗南，娶孔二小姐无异于娶个魔鬼，将来一定吃不了兜着走，因为她不是个女人，并给胡宗南出了一条妙计。第二天，胡宗南给孔二小姐打电话，约她一起游玩。二人见面后，一直走着，孔二小姐脚上打起了水泡，累得上气不接下气。胡宗南佯装不知，依然赞美风景，丝毫没有怜香惜玉的表示。游玩结束后，孔二小姐便大骂胡宗南混蛋，并发誓说：“就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。”于是，一场由陈立夫强力撮合的政治联姻就以不欢而散草草收场。
这孔二小姐虽然出身富贵，却一点文化也没有，更没有女孩子素质，以致终身未婚。看来富贵对于某些人来说，也并不是好事，只能给他自己的生活频添不如意。
