早在1929年间，蒋介石就打算任命吴铁城为北平市市长，只因阎锡山推荐了人选，蒋介石只得放弃。吴铁城在中原大战中游说张学良成功后，更得到了蒋介石的器重。1931年12月，上海市市长张群因学生反日运动高涨，被迫辞职。蒋介石命吴铁城接任上海市市长职务。
1932年1月7日，他在上海市政府举行了隆重的就职典礼，表示要励精图治，整顿和建设上海。然而，就在他上任不久，日本帝国主义挑起了“一·二八”事变，蔡廷锴率领十九路军被迫抵抗。蒋介石仍极力推行“攘外必先安内”的政策，破坏上海抗战。
2月5日至9日，当十九路军在上海英勇抵抗日寇时，何应钦又接连电告吴铁城：抵抗要适可而止，必须力排众议，设法转圜停战。2月15日，何应钦再次给吴铁城致电，让他以私人资格与攻沪日军将领商定“和平”方案。唯蒋介石之命是从的吴铁城，立即遵照蒋介石、何应钦的旨意，多方拜见，竭力媾和。5月5日，国民党政府与日本签订了丧权辱国的《淞沪停战协定》，断送了上海军民坚持三个月之久的抗战成绩。
当签订《淞沪停战协定》消息传出后，上海各界爱国群众纷纷向市长吴铁城请愿，并发生了爱国律师吴迈怒打吴铁城的特大新闻。在签订这个卖国的协定前，爱国律师吴迈曾亲晤吴铁城，义正词严地告诫：“阁下如不顾民意，与日本签订丧权辱国协定，到时杀市长头者就是我吴迈！”吴铁城立即以一副诚恳的态度说：“吴先生爱国热忱令人敬佩！我也是炎黄子孙，何忍获罪国人？”
然而，《淞沪停战协定》还是签订了，这使吴迈悲愤交加。他率爱国学生、群众500余人直赴上海市政府，声讨吴铁城。吴铁城闻讯，慌忙从后门逃到英租界私邸躲藏起来。吴迈率众跟踪不舍，吴铁城被迫答应第二天上午接见。第二天上午，吴迈准时赴约。一见到吴铁城，他就正色怒斥道：“日前，市长向市民保证不与日军签订城下盟约;今日食言自肥，阁下有何理说？”吴铁城窘得面红耳赤，无地自容，却故作镇静说：“这都是中央的命令，我是实难违抗呀！先生何不进京向行政院表达民意，吁请收回成命？那么，不仅协定条款可以从长斟酌，连我也当解厄之情，对得起民众了！”
这些推卸责任的话，使吴迈怒火中烧，禁不住脱口问道：“倘若中央命你施美人计，派夫人、令爱前去慰问白川大将，我断言阁下必将犯颜抗争，以全家声。然而，近年来东北诸姐妹，被兽军凌辱蹂躏者何可计数？阁下却知而无动于衷。两相对比，岂不是重家耻、轻国耻的汉奸惯常行为吗？汉奸人人皆曰可杀，今天我与你同死报国！”说着，吴老先生操起席前痰盂，猛然朝吴铁城砸去。只听“嘭”的一声，痰盂击中吴铁城左肩，吓得吴铁城连声呼救。预先埋伏在室外的上海市警察局局长吴芷贤，急忙率便衣警察破门而入，将正欲穷追猛打的吴迈拦住并抓进了看守所。
吴铁城深知，上海是中国的交通枢纽、南京的门户，战略地位非常重要;同时，上海又是帝国主义各国在华势力的大本营、江浙财阀的重要据点，是蒋介石政权赖以存在的支柱。蒋介石曾特别提醒吴铁城：“上海非普通都市可比”……无论中国军事、经济、交通等问题无不以上海特别市为根据，若上海特别市不能整理，则中国军事、经济、交通等不能有头绪。”
吴铁城奉行蒋介石的旨意，竭力把上海建成中外反动派的乐园和蒋宋孔陈四大家族的发家基地。因此，在上海停战后，便集中人力、物力、财力，继续推行黄郛在1927年任上海市市长时所拟定的“大上海计划”。
为了建设现代化的大上海，曾两度发行公债，第一次300万元，不到10天便已销完;第二次600万元，也迅速地筹足。
1948年11月26日，蒋介石批准行政院院长翁文灏辞职，提名孙科组阁。这样，孙科留下的立法院院长的位置便理所当然地要由吴铁城来继任，蒋介石也表示同意。可出人意料的是，在孙科开出的组阁名单上，第一个就是“铁老”，要他当行政院副院长兼外交部部长，并且向蒋介石表示，“非铁老同出不拜命”。
蒋介石立即找吴铁城商谈，希望他出任行政院副院长兼外交部部长，为党国效命。两相权衡，吴铁城决定出任副揆，这不仅因为其在历史渊源上植根粤系并与孙科关系一向密切，还在于不谙前途，以为大局尚有可为，决定直接出马干它一番。这样，当立法院中许多人苦劝留任，甚至泪流满面而不成声后，“铁老”又被反过来捧为“终为国事之急为重”的“党国柱石”。
吴铁城走马上任未久，蒋介石下野了。但蒋介石仍在溪口通过电话向孙科内阁发布指令，唆使其将行政院迁往广州，以孤立代总统李宗仁。对此，吴铁城甚不以为然，曾一度回南京，以示赞同李宗仁与中共进行和平谈判。这一段时期，国民党中常会和中央政治委员会的联席会议多由他主持。
为了取得美国政府的援助，与共产党“划江而治”，吴铁城与美国驻华大使司徒雷登进行了一次会谈，请求美国贷款。司徒对吴铁城说：“美国国会对中国政府内部不团结表示忧虑，如果蒋先生不出国，南京无从集中权力，因而和谈也就没有希望。”对此，吴铁城也有同感。他认为，必须尽快劝说蒋介石出国，才能将权力集中在李宗仁和自己的内阁手中。于是，他请曾当过蒋介石机要秘书的李惟果，到溪口转告自己急切希望其出洋的意思。
吴铁城没想到，他的这个建议，触到了蒋介石的痛处。蒋介石非常恼怒，不仅大骂吴铁城忘恩负义，而且连带李惟果也吃了苦头，从此被贬入冷宫。蒋介石立即对吴铁城还以颜色。几天以后，他逼迫孙科内阁辞职，而吴铁城的中央秘书长一职也被蒋介石以“国民党总裁”的名义下令撤销，由郑彦接替。
当美国政府公开发表给蒋介石当头一击的白皮书之后，这位早已不再是外交部部长的党国“铁老”，又应麦克阿瑟的私人邀请，悄悄到东京访问。麦克阿瑟向吴铁城提出，美国政府已放弃对蒋介石的支持，但对李宗仁仍寄予希望。
借财政税收等问题，吴铁城向受到蒋介石支持的阎锡山内阁猛烈开火。吴铁城的这些表现，令蒋介石十分生气。因为吴铁城在他失势时，竟然全力支持他的政敌李宗仁，真是可气可恼！但工于心计的蒋介石，并没有立即向吴铁城清算这几笔账。1949年7月，蒋介石飞到广州组建“中央非常委员会”，仍提名吴铁城担任委员，力图用保住自己在国民党最高决策层次上的地位，来换取党国“铁老”对自己的无条件拥护。
1949年年底，吴铁城逃到香港，然后到了台湾。次年3月，蒋介石复任“总统”职，吴铁城被任命为“总统府资政”，继续辅佐蒋介石，苦心经营台湾孤岛。
1953年11月，“总统府秘书长”王世杰为收容顾孟余、张君劢等人到台湾诸问题，与蒋介石父子产生了矛盾。蒋介石下令将王世杰免职查办。吴铁城与王世杰关系密切，闻听此事，立即特地跑进“总统府”替王世杰求情。一生忠于蒋介石并为蒋家王朝立下汗马功劳的吴铁城，自恃劳苦功高，竟敢与蒋“总统”正面顶撞，令蒋介石非常恼怒。本来，从1949年蒋介石下野后，蒋就对吴铁城支持李宗仁的做法大为不满，更对他倚老卖老、大摆“铁老”派头的做法看不惯。旧怨新恨夹在一起，令蒋介石怒火中烧，将吴铁城骂了个狗血喷头。吴铁城毫不示弱，据理力争。蒋介石气急败坏地摔碎一个茶杯，把“总统府资政”赶出了总统府大门。
吴铁城什么时候受过这样的“大辱”？他感到自己已经失去了蒋介石的信任和重用，感情激动，夜不能寐。1953年11月18日夜，吴铁城服了3粒安眠药，方才入睡。次日早晨，家人发现这位党国“铁老”真的长眠不起了。
吴铁城生前曾多次表示：“将来我死了，骨灰要分成几份，分别撒在东北、黄浦江、珠江口，也要一份撒在南中国海，表示这里也有我的心血，我怀念生活在这区域的华侨、华裔。”这个愿望的实现，当然有待于祖国统一之日了。
摘自湖南人民出版社出版的《大结局：43名国民党“战犯”命运纪实》
