“中国的盖世太保”戴笠恶名昭著。他任国民党军统局长八年，曾密令残杀了许多革命人士，但戴笠却没有加入国民党，这是为何？
赌博帮助戴笠成为黑帮份子
戴笠从少年时起便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子，不过他是个天生的领头人物。1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小;16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。
戴笠在1914年结婚，新娘毛秀丛的父亲毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。1916年戴笠因偷窃被抓住，被校方开除(次年他的儿子藏宜出生)。后来戴笠在赌博中屡次作弊被抓住，为了保命，戴笠凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博，他也结交了一些地痞，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。
获杜月笙垂青
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了上海流氓和“打手”们的好友。
1923年戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。大名鼎鼎的帮会头子杜月笙看出，年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。
杜月笙于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
后来这三人成了结拜兄弟(戴笠比他们两人小8到9岁)。所以戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。
戴季陶赏识、蒋介石信任
胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。
戴笠的另一个重要机遇是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。
戴笠被这些革命派当做“小瘪三”，戴季陶很快就发现了这个跟他同姓的人，他对戴笠的态度也好起来，精明的戴笠猜想到他们是孙中山在广州的特工人员。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。
讨蒋介石欢心不加入国民党
1938年3月，国民党在重庆召开中央委员会临时全体大会时，蒋介石欲圈定戴笠为中央委员。戴笠得知此事后，连忙向蒋介石报告：“我连国民党党员都不是，又怎能当中央委员呢？”蒋听了非常惊奇，忙问：“你既是黄埔学生、复兴社社员，又在我身边干了这么多年，为何还不是党员？”戴说：“我以往一心追随校长(指蒋介石)，不怕衣食有缺、前途无望，入党不入党，决不是学生要注意的事。高官厚禄，非我所求。”蒋介石听了这番话非常高兴，立刻写了一张条子。戴笠接过来一看，只见上面写着“蒋中正介绍戴笠为中国国民党党员”几个字，他连忙推辞，坚决表示终生只做蒋的“无名学生”，不当中央委员，“只要校长信任，就感到莫大的光荣了。”
1945年，在重庆召开国民党“六大”时，蒋介石又要圈定戴笠为中央委员候选人，戴又坚辞不受，并再三向蒋表示，“唯校长信任是图，‘党、官’二字是无所谓的”。蒋介石从此对戴更是垂青备至。
