后刘备奔袁绍于邺与云相遇，随从至荆州，战博望，出长阪，迁为牙门将军，仅为一名护卫偏将，随刘备南定诸郡后，方升为偏将军，领桂阳太守，而关羽已是襄阳太守、荡寇将军，张飞也是宜都太守，征虏将军，后刘备入蜀，留赵云于荆州，领留营司马(相当于警备队长)，专司内务，截江救阿斗就是在此时发生的。
随后由诸葛亮带赵云朔江而上，入平益州，赵云被封为翊军将军，翊，护也，还是一名护卫统领性质的将领。而当时留任荆州的关羽官拜前将军，假节钺，董督荆州事。马超左将军，假节。张飞为右将军，假节。黄忠是后将军，关内侯，连魏延都已是汉中镇远将军，汉中太守，赵云与他们就官位而言，尚差一大截。
再就是关羽身死后，刘备大怒，整军东下，赵云谏曰：“国贼是曹操，非孙权也，且先灭魏，则吴自服。操身虽毙，子丕篡盗，当因众心，早图关中，居河、渭上流以讨凶逆，关东义士必裹策马以迎王师。不应置魏，先与吴战;兵势一交，不得卒解也。”先主不听，遂东征，留云督江州。先主失利于秭归，云进兵至永安，吴军已退。”
而街亭之败后，因赵云所部是唯一全身而退的，诸葛亮要把军资余绢分赐将士，赵云说：“军事无利，何为有赐？其物请悉入赤岸府库，须十月为冬赐。”亮大善之。
正因为如此，陈寿将赵云与关、张、马、黄共列为一传，是为《关张马黄赵传》，罗贯中在写《三国演义》时也把赵云加工夸张为五虎上将，以此彰显赵云的武功及品德，其实都是相当公平和得人心的。
