民国初期，随着一批留学欧美学者的陆续归来，国内知识界要求简化汉字的呼声此起彼伏，但与之相对应的反对简化汉字的意见也越来越多。比如，著名语言文字学家钱玄同早在1920年就在《新青年》上著文提倡简化汉字。随后，他与黎锦熙等知名学者又提出了《减省现行汉字的笔画案》，比较系统地阐述了简化汉字的理由，并提出了比较具体的文字改革办法。
据史料记载，钱玄同、黎锦熙等人关于简化汉字的主张与建议，在当时曾引起蒋介石的注意。蒋介石曾几次找来教育部部长王世杰等人研究和讨论汉字简化等问题，尤其是对简化汉字是否在当时社会上的必要性和可行性方面做了较多研究。
在当时，一些从事语言文字教学、研究的专家、学者对简化汉字比较积极，要求汉字简化改革的呼声也比较强烈。但是，反对简化汉字的人也比较多，认为汉字要讲究传统，只能继承和发扬光大，绝不能轻易改革和简化。
时任国民政府教育部长的王世杰认为，“有的汉字笔画确实太多，书写起来很不方便，应该做些简化。但这个问题只能逐步进行。”蒋介石首肯了王世杰的意见，并当即指示要逐步推行简体汉字。紧接下来，王世杰又是起草文件，又是召开会议，开始积极部署汉字简化这项崭新的工作，并委托北京大学教授、著名语言文字学家黎锦熙亲自主持简化汉字这项工作。
据史料记载，黎锦熙为此专门组织了一个简化汉字业务研究班子，经过历时5年的调研、考证、研究和征询，最终向国民政府教育部提出了一个总数为1000余字的简化方案。王世杰看过方案后，认为简化汉字搞得太多，不宜落实和推广。于是，他又指示黎锦熙再重新挑选三四百个迫切需要简化的汉字迅速上报教育部审批。
1935年8月，国民政府教育部终于颁布了第一批《简体字表》，并通知到全国各大中小学校和各报社、印书馆等单位，大张旗鼓地推行简化汉字。
让人想不到的是，因故没有参加讨论简化文字会议的国民党中央常委、考试院院长戴季陶得知此事后十分气愤。他跑到蒋介石办公室大吵大闹，说简化汉字十分荒谬，严重地破坏了中国文化传统，还公然指责教育部趁他不在京之机随意讨论简化汉字这样重要的事情，是有意回避他。
蒋介石虽然对戴季陶做了一些解释和说明，但戴季陶仍听不进去。他多次在公开场合扬言，如果教育部不收回那个简化字表，蒋介石及国民党中央召开的任何会议，他都一概不参加。果然，在此后的3个月里，戴季陶拒不参加国民党的会议，也很少过问公事。
蒋介石虽然觉得戴季陶有些过分，但认为戴季陶是国民党元老，也拿他没什么办法。于是，蒋介石下令暂不施行简化汉字。戴季陶对此仍不满足，随后又多次通过其他方式，力促蒋介石以“国民政府”的名义下了一道“不必推行”简化汉字的命令，才算了事。此后，蒋介石在大陆执政期间再也没有提起过有关简化汉字和文字改革一事。
1952年10月，退居台湾的蒋介石，在一次国民党召开的宣传汇报会上再次提出文字改革的问题。蒋介石说：“我们的汉字笔画太多，士兵教育困难，学生学习难度也太大。我觉得汉字还是应做适度的简化。我的意见，与在大陆时期一样，先提出一个简化方案，再提交到会上来讨论。”
为使此次简化汉字能够取得大众的支持，蒋介石指示台湾“考试院副院长”罗家伦先在报刊上写些文章造些舆论，引起社会舆论的关注。台湾“教育部”根据蒋介石的指示，立即组织专家、学者研究简化汉字的方案。
就在蒋介石又一次推动简化汉字时，国民党中委、著名学者胡秋原突然站出来竭力反对。他说，汉字是汉文化的载体，是中国文化之根，已使用了几千年，书写时并没有什么不便，完全没有必要实行简化，简化汉字就是破坏中国文化，等等。
胡秋原的主张得到台湾文学界和史学界部分人的响应和支持。于是，他一面利用台湾“立法院”这个讲台，猛烈抨击提倡汉字简化的罗家伦等人，一面写文章向台湾民众阐述为什么不能简化汉字。此后一个时期，胡秋原还联络一帮人在国民党内外利用一切机会，竭力主张反对简化汉字。
蒋介石见台湾社会上不断有人站出来反对推行文字改革，感到此事虽小但阻力甚大，搞不好还会影响台湾政局稳定，于是，蒋介石也就再不提简化汉字的事情了。
