关于戴笠死亡的真正原因一直众说纷纭，有很多种推测和说法，有人说是因为戴笠日益跋扈，蒋介石担心其将来尾大不掉，妨碍蒋经国，被蒋害死的;也有说他的得力干将马汉三因贪污之事败露，担心被戴笠制裁，派心腹在飞机上放了定时炸弹的不一而足。
戴笠的简介
1946年3月17日上午，号称“蒋介石的佩剑”、国民党军统局副局长戴笠踏上青岛飞往上海的飞机。飞机刚起飞，天气就开始变坏。戴笠只好临时决定改飞南京。然而，南京依然是乌云密布、雷电交加，飞机在南京也无法降落，从此戴笠的飞机失踪。3月19日凌晨，神秘失踪两天两夜的戴笠专机，终于在南京岱山被发现，戴笠专机坠毁在当地。媒体报道，因为恶劣天气，戴笠死于飞机失事。但很多人对戴笠死因表示怀疑。戴笠的死亡并非简单的飞行事故，而是有人谋杀。那么究竟是谁最有可能，最有机会谋杀戴笠呢？
戴笠坠机的几种猜测
此后，流传甚广的在民间迷信传说则是，戴笠死于岱山，岱与“戴”同音;戴笠遗体散落在南京岱山山头的“困雨沟”，且戴笠字“雨农”，冥冥中似乎注定了他的人生终点就在这“困雨沟”。
工作中的戴笠
那么，戴笠死亡原因到底是什么？曾在当年国民党空军航空队里工作，并且亲历了戴笠摔死事件的赵新，透露了这样一个鲜为人知的事实：当天，原本计划是赵新为戴笠驾驶飞机(飞上海)的，但是，航空队长临时下令，换了技术较差的张远仁去替代赵新驾驶飞机。
为什么呢？原来，抗战胜利之后，国民党军政界兴起了一股到上海做炒卖黄金、美钞生意的歪风，国民党空军，也不能免俗。飞行员张远仁听说有去上海的任务，赚钱心切，立即给队长送礼，一再要求队长派他飞上海，好顺带做一笔黄金美钞生意。平时张远仁与队长同住一院，关系也好，在队长考虑张的技术水平不高，正犹豫不定时，张远仁说：请队长也出些本钱，入一股，一定能赚回大钱，给队长分红。张把队长说动了心，于是，他们两人在222号飞机起飞前夕，连夜准备妥当，由张远仁赶到机场，并以队长的命令，将赵新撤换了下来。结果，技术不过硬的飞行员张远仁，驾驶着飞机，搭载着戴笠，不幸又遇上了恶劣天气，结果飞机失事，戴笠因此而摔死。
1946年3月26日，蒋介石着特级上将制服，率军政大员为戴笠送葬，蒋介石亲笔为戴笠题写挽联：“雄才冠群英，山河澄清仗汝迹;奇祸从天降，风云变幻痛子心。”
公祭戴笠之时，蒋介石更是数度落泪，后来蒋介石又专门抽出时间与宋美龄到灵谷寺凭吊，凭吊之后，颇信风水的蒋介石还亲自为戴笠选择了安葬之地。
1949年，国民党从大陆败退台湾，痛定思痛后，蒋介石曾经说过这样一句话，他说：“戴雨农同志不死，我们今天不会撤退到台湾。”
戴笠的死亡并非飞行事故？
其实在1945年8月，蒋介石和毛泽东签订了“和平建国”协议，协议中明确提出要取消国民党特务机关。实际上，这就等于直接把矛头对准了戴笠。戴笠第一次感觉到莫名的恐惧，这种恐惧不仅来自民众的抗议，还有国民党各派的政敌，此外还有颇有顺水推舟之意的蒋介石。
蒋介石与戴笠
一时间，各种猜测随之即来。有人说戴笠会继续特务生涯，有些人认为他会退休回家孝敬母亲，还有人认为他会被送上军事法庭。
北京体育大学副教授吴光远，多年来对戴笠的研究一直抱有浓厚的兴趣。他分析，最有机会下手谋杀戴笠的是他的随行人员。当时的随行人员有他的手下军统官员、保镖、翻译和他的好友。这些人跟戴笠关系非常好，不可能和他同归于尽。另外，机组人员包括驾驶员、机械师，他们都是技术人员，很少参与政治，他们也不可能和戴笠有深仇大恨。
最有可能最有机会对戴笠下手的是青岛机场的工作人员，因为这段时间对于戴笠来讲是失控的。难道幕后操纵者真是他的顶头上司———蒋介石？吴教授分析，戴笠素来精于心计，是蒋介石最能干最信任的心腹，但蒋介石对戴笠却始终心存防范。蒋戴关系经历了一个相互利用，相互依靠，到最后相互猜忌，相互提防的演变过程。
一开始，戴笠追随蒋介石，希望从蒋介石那里得到政治靠山，蒋介石也想利用戴笠的忠心和才干，来维护自己的统治地位。但后来，蒋介石发现戴笠的势力越来越大。老蒋很担心养虎遗患，于是蒙生了干掉戴笠的想法。
而戴笠和美国人的关系，更是蒋介石的一块心病。当蒋介石得知美国人要支持戴笠出任海军司令的消息后更加恼火。于是干脆制造一起天衣无缝的飞机坠毁事故，让戴笠永远地消失。这是一种看似非常合理的解释。但造成DC-47飞机坠毁的真正原因，至今仍是个未解的悬案。
戴笠死后，蒋介石并没撤消军统特务组织，只是把国民党军事委员会调查统计局改名为保密局。
戴笠死因另有他说
关于戴笠的死因，还有一种说法：戴笠是被美国特工谋杀的。
戴笠与美国人
1945年日本投降后，美国战略情报局探听到戴笠要对过去所有与日本人合作过的中国人进行一场屠杀大清洗，情报局所有的人都认为，必须制止这场屠杀大行动。
美情报局得到戴笠将在青岛住夜的情报后，迅速指示美国特工秘密在戴笠乘坐的专机气压计的保险丝上做了手脚。戴笠坠机摔死后，一位美国间谍用品发明专家认为，戴笠乘坐的飞机里有一种气压计的保险丝被做了手脚。
