说起唐伯虎，肯定会马上使人想起一位翩翩浊世佳公子，风流倜傥，浪漫非凡。唐伯虎的形象一向以风流倜傥和潇洒不羁定格在人们的心中，“江南第一风流才子”、“三笑点秋香”、“家有九美”等等。但历史的真相是，《唐伯虎点秋香》过分地夸张了唐伯虎的人生，而真实的唐伯虎也并没有“三笑点秋香”的风流韵事。
唐伯虎，字伯虎，一字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，据传于明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅。因玩世不恭而又才气横溢，诗文擅名，与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”。
考中解元后的第二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，遭人陷害当了别人作弊的帮凶，被人告发，锒铛入狱。经过一年多的审讯，案情不明不白，最终虽未判定唐伯虎是考场舞弊案的主犯，但干系是摆脱不掉的。唐伯虎虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。
明弘治十八年，已经36岁的唐寅续娶患难中的红颜知己沈九娘为妻，随后在苏州金阊门外桃花坞筑屋，取名桃花庵。可能因为妻子“沈九娘”的名字，附会成“九个美娇娘”，有了“妻妾成群”的传说，但其实唐伯虎一生只娶了三个妻子。
“三笑点秋香”更是演绎出来的，纯属后人在文学创作时的想象。不过历史上秋香确有其人，本名林奴儿，字金兰，号秋香。因为不幸的家庭遭遇，成为当时南京一名颇具名气的青楼妓女。曾是金陵妓院中的头牌，琴、棋、书、画样样精通，在当时被誉为“吴中女才子”，她所画的丹青画很有名气。据明代《画史》中记载：“秋香学画于史廷直，王元父二人，笔最清润。”
“唐伯虎点秋香”这个故事的雏形，最早出现在明代的笔记体小说中，叙述的故事情节和现在我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说，苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。其实就笑了一下，陈公子便招架不住，于是暗访秋香踪迹。于是，陈公子乔装打扮，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公子说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公子说，既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。
据有关史实考证，唐伯虎与秋香都生活在明代中叶，两人均系名人，但秋香比唐伯虎整整大20岁。最早借重名人奇事，硬把唐伯虎和秋香捏合在一起的，是明末作家冯梦龙《警世通言》中写的《唐解元一笑姻缘》。后来一些剧作家和民间艺人据此编导了多种剧本，情节由一笑发展到三笑，如《花舫缘》、《虎丘寿》、《三笑姻缘》、《三笑奇缘》、《三笑》等，并把一些才子佳人的风流韵事附会到两人身上。到底为什么要把所有“倜傥不羁”的风流事物都算在唐伯虎头上呢？
可以说，唐伯虎生活的年代正是明代经济发达，思想活跃时期。中下层知识分子意识形态的张扬需要一个生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象。那时的文人墨客们便把这一重任搁在了唐伯虎的肩上，让他不拘礼法，让他放浪形骸，让他和达官贵人插科打诨，甚至让他戏谑自己心爱的女人
