1899年冬天，梁启超赴檀香山。在临行前孙中山书信一封，把梁启超推荐给自己的兄长孙眉(德彰)和他的朋友。
梁启超在檀香山受到当地侨商们的欢迎。看到形势一片大好，他组织成立保皇会，并宣言说：名为保皇，实为革命。
连孙中山的兄长孙眉觉得梁启超的宗旨与弟弟的一致啊，都是革命，也给予了全力支持。
在檀香山期间，梁启超获得了空前的成功，不仅吸引了华侨加入保皇会，还先后获得了各项捐款10万元，捐助汉口起事。而孙眉也深深地喜欢上这个热情而多才梁启超，还把自己的孩子送到康徒所设的学校读书。
孙中山得知自己的门徒不仅入了保皇会，保皇会还收拢了大量的钱财，仅庚子勤王之事，保皇会就筹集了捐款十万华银。其后，孙中山到檀香山筹款，只得二千，他差点气得吐血，：自己这龙兴之地，已被鸠占鹊巢。
孙于是大骂梁启超名为保皇实为革命就是挂羊头卖狗肉，背信弃义，挖人墙角！
本来俩人良好的关系就因檀香山而蒙上深深的阴影，这阴影竟然无法散去，一生一世。
孙，大炮也！他大骂梁启超背信弃度，着实是夸大其辞。
第一，梁启超出行美国的原因有四：一是康有为严厉斥责其与孙中山合作;二是受到了旧金山华侨的盛情邀请，以及回国发动武装勤王的唐才常、林圭等人巨额经费的需求。三是日本政府拒绝康有为重返日本，也引起他的强烈不满。四是梁启超此行目的并非檀香山，而是美国大陆，檀香山只是顺道而过。可见面檀香山之举并非是梁启超有意而为之的。
第二，华侨支持保皇党。在梁启超来之前，檀香山的成保皇会成员的活动已经非常活跃，梁启超因戊戌变法名声显赫，清廷的通辑，也令人们对他更生出敬慕和同情。才有他在檀香山揭竿而起，一呼百应。可见梁启超在檀香山受到的欢迎，并非孙中山的信函所至，梁更没有背信弃义。
第三，梁启超的个人魅力。在檀香山，他把“让中国变成一个现代化国家的改革方案”的演讲和谈话，令华侨们热情鼎沸、激动不已……许多人慷慨解囊，捐钱给梁启超。同时广大爱国华侨与部分兴中会成员，对主张“保皇和建设一个现代国家”的兴趣要比主张暴力反满的兴趣更大。后来的梁启超新大陆之行，更是将旅美华侨中绝大部分力量吸引到了保皇会。所以说并非梁启超有意挖人墙角。
虽然梁启超在檀香山组织了保皇会，可他对与兴中会的合作还抱着非常大的希望。在孙中山大骂之时，仍要求孙中山给他一些时间，他可以说服康有为实现两党合作。
梁启超还是真心想革命的，一直没有放弃革命的希望，仍在做着双方合作的努力，直至1903年春天，他写信孙中山，希望他稍加变通，共举勤王之旗。
他的执着是可贵的，却说明了他看不清政治的方向。因为孙中山不可能放弃自己排满主张，如果他倒向保皇，那他的领袖地位还会在？他日俩人联手入主中原，谁为主呢？更何况梁启超身后还有一个康有为呢，而梁启超可是个唯师命是从的主。
虽然志趣相投，却相隔万里，令他与孙中山间也无法交换意见，时间久了，俩人的隔亥也就深了！
不久，一个事件的发生，让他们彻底的决裂。
虽然与保皇会的关系已经到了几近无法回复的地步，可孙中山知交宫崎寅藏(曾多次往返于康梁与孙之间，极力劝说两派联合反清)仍然希望两党联合 ，携手同行。
于是，宫崎寅藏毛遂自荐前往新加坡会见康有为，希望做最后的努力。
一个误会的诞生，注定了两人永远也走不到一起！
康的门徒得知宫崎曾经赴粤谒李鸿章之事，于是急电康有为：宫崎是奉李鸿章之命，前去刺杀康有为。
康有为本是被通辑之人，保命那是第一重要的。在康有为运作下，宫崎到新加坡第二天不警察逮捕入狱了。
革命党与保皇党间本来还有一线缓和的余地，可宫崎事件一发生，一切都无法扭转。自兴中会同盟会至国民党，孙中山与梁启超水火不容、势不两立。
仇恨伴随他们直到永远
1925年，孙文入病重后，入住了铁狮子胡同。在他临死前更发生了怪异之征，行馆屋脊，每天都有乌鸦飞集，千百成群，啼声彻耳。自3月9日起，群鸦飞集更众，日达数万只，密布天空，俨成张盖。
梁启超正是于3月11日来到行馆探问这个行将就木的老乡老“故人”的。
他以为此前一切的恩怨，到此都化为乌有！
然而，令梁启超想不到的是，刚进行馆，便有数千只乌鸦，朝梁氏猛扑过来，争相啄其颈项。梁启超遭此突然袭击，吓得不知所措，举手狂挥，其状极其狼狈。
这难道是偶然，还是冥冥之中有天命？
孙中山死后，梁启超在1925年3月13日北京《晨报》的《孙文的价值》)：我对孙君最不满的一件事，是：为目的不择手段 。孟子说：行一不义，杀一不辜，而得天下，不为也……在现在这种社会里，不合用手段的人，便悖于“适者生存”的原则，孙君不得已而出此，我们也有相当的原谅。但我以为孙君所以成功在此，其所以失败亦未必不在此。
梁启超与孙中山结怨，也成了与国民党人之间的恩怨。国民党的越来越强大，曾一度使得他坐卧不安。特别是1927年，国民党北伐取得节节胜利，眼看昔日政敌要当政了，他几乎无法安眠，曾给国外的大女儿的信中：如果国民党不相容，他就出国避难。
1929年，梁启超去世，这个曾经的国民党的仇人，令政府对他表现得非常的冷淡，胡汉民甚至反对国民政府褒扬梁启超。直至抗战时期，国民政府才在各方的要求与压力下对梁启超进行褒扬。
傅斯年迫于压力为梁启超说过公道话：梁任公虽为国民党之敌人，然其于中国新教育及青年爱国思想上大有影响启明之作用，在清末大有可观，其一生未尝有心做坏事，仍是读书人，护国之役、立功甚在，此亦可谓功在民国者也。
真是天长地久有时尽，怨怨相报无绝期。
