历来评论《金瓶梅》者，论及西门庆形象，大多以“淫主”、“奸恶”目之。以传统道德立场而论，这本身并不错，但却不能充分解释西门庆这个人物身上复杂的人格构成；也无力解释这种人格的出现，与明代中后期的社会政治、法律、价值观以及社会形态之间的复杂关系。
会被女人所迷惑，却从未在商业上有所失算
正如前文所述，西门庆既无父母在堂，也无兄弟相伴，更没有从祖先那里继承一丝半点的亲族关系(不论是父系还是母系)。他从父亲那里获得的唯一遗产，仅仅是生意的本钱和生药铺子。他几乎是孤身一人来面对整个社会，并着手建构自己全新的社会关系网络。表面上，西门庆家大业大。他后来数量庞大的家族成员与复杂的社会关系，大部分都由妻妾和伙计们携带而来。如在小说中反复出现的吴大舅、大妗子、潘姥姥、花大舅、杨姑娘诸人，莫不如此。而西门庆本人，仿佛是从石头缝里蹦出来的。在以家庭、亲族伦理为核心的传统社会，作者的这一安排显得非同寻常。不论是从社会家庭伦理的层面来看，还是以反映这种伦理的同时代诸多小说作品而论，西门庆都可以说是一个全新的形象。他来到世界的目的只有两个：其一是不顾一切地积攒金钱；其二是利用这些金钱所得，取得良好的社会地位并纵情声色。这恰好反映了明代中后期社会的普遍特征。
应当说，《金瓶梅》中的西门庆，在日常生活中并不是一个智商很高的人。相反，他身上有很多孩子气的任性、洋洋自喜乃至天真。在张竹坡或者崇祯本的批评者眼中，西门庆毫无疑问是一个“浅人”。他们不约而同地对西门庆性格中的愚钝和天真感喟不已。与那些精明如李桂姐、吴银儿、应伯爵、吴典恩之流的人打交道，西门庆的这种浮浅和愚痴，被衬托得极其醒目。几乎可以说是处处受蒙骗，时时被愚弄。而且西门庆还有一个致命的弱点，就是不长记性。一次被骗，对方稍加安抚，他便立即芥蒂全消，眉开眼笑地主动投入下一场骗局。
但是，若与官场人物，特别是商业伙伴和合伙人打交道，涉及到现实或可能的经济利益时，西门庆便立刻脱胎换骨，变成了另一个人。他不仅有着敏锐的嗅觉—单凭直觉，往往就知道利益和利润的所在，同时他在执行自己的经济计划时，也有着坚忍不拔的意志。可谓精明过人，见识老到，判断准确，行动果敢且冷酷无比。他在与官员和商人打交道的过程中，几乎没有任何失误和失算，可以说长袖善舞、举止合度、游刃有余。简单地比较他在人情往来和经济事务中表现出来的性格差异，我们不难得出这样一个结论：西门庆似乎是专为金钱所生。
通过娶妻结亲而聚敛财富，凡是有利润的地方无所不至
小说的第七回，一个卖翠花的薛嫂，提着花箱来到西门庆家门前，要向他提亲。薛嫂首先向西门庆介绍的，并不是孟玉楼的长相和善弹琵琶，而是她守寡后可观的资产：死去的丈夫原是贩布的商人，家境富裕；南京的拔步床有两张；四季衣服插不下手去；金镯银钏不消说，手里现银上千两，上好的三梭布有二三百筒……
