张学良当时在上海是个花花公子，当他第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，有名的美女。少帅一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为“美若天仙”，还与宋美龄约会了好几次——
张学良曾说，一生中有两位女性对他恩同再造，一是蒋宋美龄，一是赵一荻。西安事变发生后，原本与蒋介石关系兄弟般的张学良，瞬间成了蒋介石永不可饶恕的罪人。不杀而又要让这个血性男儿的心理被安抚，能居间起作用的，惟有宋美龄。张学良也坚持认为，西安事变后蒋介石不杀他，是有宋美龄这个保护神在。在《世纪行过----—张学良传》中，张学良这样叙述这段细节：“我没死，关键是蒋夫人帮我。蒋先生是要把我枪毙了的，这个情形我原先不知道，但是我后来看到一个东西，是美国的公使JOHNSON写的，他写宋(指宋美龄)对蒋先生说，‘你对那个小家伙，你要对他有不利的地方，我立刻走开台湾，我把你的事情都给你公布了’。这句话很厉害。我认为蒋夫人是我的知己，蒋夫人对我这个人很了解，她说西安事变，他(张学良)不要金钱，他也不要地盘，他要什么，他要的是牺牲。”而张学良曾在被采访时表示，正是因为对宋美龄的尊崇，只要宋美龄活着，他便要把秘密守住。
“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄”
在张学良的眼里，宋美龄是“绝顶聪明”而且“近代中国找不出第二个来”的人物。同样，或许当时找不到一个与宋美龄的关系密切程度和被欣赏程度可以与张学良相比的人。
1925年东北军打败孙传芳后，首次进入上海。张学良当时在上海是个花花公子，当他第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，有名的美女。少帅一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为“美若天仙”，还与宋美龄约会了好几次，经常在一起跳舞、游玩。两个人当时都只有20多岁，感觉过得非常愉快。少帅曾对王书君说：“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄(这些蒋介石都不知道)。”那时蒋介石也在追求宋美龄，而且跟着去了东京。
后来蒋介石到北京第一次见到张学良，宋美龄也在场。宋美龄招呼张学良：“Peter(张学良的英文名)，howareyou？”蒋介石觉得奇怪：“怎么你们俩认识啊？”宋美龄1925年和张学良在上海相识的时候，大家都知道她是孙中山的小姨子，名媛。蒋介石当时只是个上校，且在军队里，根本碰不到她。
中原大战后，蒋介石特邀张学良到南京参加国民党三届四中全会，并把张学良的夫人于凤至也请到了南京。由于以前的接触，宋美龄对张学良的印象是非常好的。同时令她惊叹不已的是这位“胡帅”之子----—少年得志的马上英雄竟然有着西方所谓的“莱茵河畔的骑士”风度。当她追忆这位少帅临危受任，毅然决然地除掉亲日派元老杨宇霆和常荫槐，以及窥测战机，挥兵入关，一举结束中原大战的时候，又感到这位意气风发的青年英雄是一位了不起的政治家。欢迎于凤至的仪式也是由宋美龄一手承办的。于凤至一下专车，宋美龄便快步迎了上去，亲热地与之紧紧拥抱，充分显示出她作为中华民国“第一女性”之风采和魅力。当晚宋美龄在私邸设宴为张学良、于凤至洗尘。她几乎没有安排什么政治场面，一切都是家庭的、女性的方式。这使本来并不太善于交际的于凤至很快对她产生了亲密感。几天下来，两人穿梭交往，形影不离。宋美龄的母亲宋老太太见三女儿同于凤至如此亲昵，而于凤至的品性又是这样的文雅娴静，便决意认于凤至为干女儿。宋美龄与于凤至亦结拜为干姊妹。由于宋美龄年少，故亲昵地称于凤至为干姊。翌日，蒋介石也主动地和张学良换了兰谱，结为异姓兄弟。
“我们对不起汉卿”
1936年12月，在国家危亡的紧急关头，为了民族大义，张学良毅然决然地与杨虎城将军一起发动了震惊中外的西安事变，促成了国共第二次合作，为全民族抗战局面的最后形成做出了历史性的贡献。
事变落幕，少帅为了保全蒋介石的面子，要亲送蒋介石返回南京，蒋对张说：“我不能保障你在南京的生命安全。”宋美龄则坚持，“回到南京，一定要送汉卿(指张学良)回西安”。这个奉行“好汉做事好汉当”的铮铮铁骨的东北汉子，坚持送蒋，但此后遭软禁半世纪。
宋美龄之后对蒋介石说，“我们对不起汉卿”，未守承诺送少帅回去，但她却设法保住了张学良的活命，并努力在生活上对张学良关怀备至。事实上，张学良在后来亲自撰写的《西安事变反省录》里，也在追想事变之前的阴差阳错，说，如果夫人那时在西安，也不一定会发生西安兵变。
有着远比蒋介石更多的共同语言
出身的相似、年龄的相似、通英文、受过西方教育的影响，使宋美龄与张学良之间有着远比蒋介石更多的共同语言。宋美龄认为，蒋介石是还能够算得上英雄的，然而与心胸狭隘好猜忌的蒋介石截然相反的张学良，他身上敢做敢为的豪气和真性情，属于更高境界的英雄。后人甚至无法猜度，宋美龄对张学良超乎寻常的关心和爱护，在性情相投外是否带有一种为蒋介石的偏狭的补偿。
张学良所留信件，有四大箱约500多封，包括他与蒋介石、宋美龄、宋子文、孔祥熙、陈立夫、蒋经国、陈诚、杨虎城、戴笠、端纳及其他要人的往来信札。在这些信件中，张学良与宋美龄的通信最多，在百封以上。这些信件显示，宋美龄自1936年“西安事变”后，对张学良一直很关照。
张学良与宋美龄在信件交往中，感情诚挚。宋美龄直呼张学良为“汉卿”;张学良称宋美龄为“夫人”，而自称“良”。张、宋书信交往，宋美龄以英文信为多。从两人往来书信中，可看出宋美龄非常关照软禁中的张学良，尤其体现在生活上，常送日用品、礼物给张学良，代转张学良在美家人，包括张学良原配夫人于凤至托带的物品、信件。宋美龄有一次念张学良眼睛不好，特送他一盏从美国带回来的台灯。信中也显示，宋美龄与于凤至私交甚好，称于为“凤姐姐”。
习惯两人用英文通信的宋美龄，在张学良身体不适时，细心周到地以中文去函，而她并不擅长中文书写，惟便于病中的张学良不至阅读英文时劳神。这种体贴还体现于宋美龄得到友人赠送的巧克力时，寄与张学良一同分享。
非比寻常的柏拉图式情感
原本信佛的张学良，在漫长的幽禁岁月经宋美龄的劝导成为一个虔诚的基督徒，宋美龄希望信仰能帮助张远离政治并排遣心中的愤懑不平。我们无从得知张学良以乐观积极的态度终于赢得了迟到的自由是否与此有关。但宋美龄在劝张入教时的语气俨然非一般朋友：“汉卿你又走错了路了。不是我信就说它好，世界上很多名人都信基督教。”
不仅张学良如此，张学良的夫人赵四小姐最终也成为一名基督徒。而张被幽禁后在香港公寓的赵四小姐能够回到张的身边，正是宋美龄的牵线。赵到台湾不久，宋美龄介绍董显光教张氏夫妇研习英文圣经。
或许值得一说的是，原本同于凤至相熟的宋美龄不喜欢赵四小姐，但随着岁月的洗礼，宋美龄对赵四小姐越加敬重，并促成其结婚。1964年7月4日，64岁的张学良与51岁的赵四小姐，在台北杭州南路一位美籍牧师的家里，按照严格的宗教仪式举行了婚礼，这对相爱30多年的恋人终于成了夫妻。宋美龄参加了这个简朴的婚礼。
张获得自由后曾有一句感慨：“宋美龄活着一天，我也能活一天。”这对形容宋美龄与张学良之间的保护神关系再合适不过了。作为一个曾经权力欲望强烈、以善于作秀的政治图腾出现的宋美龄，惟在与张学良这种真性情的人交往中显示出真挚细腻的情感，这种非比寻常的柏拉图式情感，出现在这两位特殊身份、特殊命运的人之间，不可思议却又至诚至信，且顺理成章。
2001年10月，张学良将军在夏威夷檀香山病逝，享年101岁。消息传来，与“少帅”交谊70多年的宋美龄悲痛不已，静默多时，沉思往事。她通过孔令仪表达哀痛之意，并特别交代辜振甫(曾为蒋介石日文翻译)夫人严倬云(严复之孙女)代表她赴夏威夷参加23日张学良的追思礼拜与公祭，向“少帅”告别并向家属致意。辜夫人将一束署有“蒋宋美龄”的十字架鲜花，置于“少帅”灵前。
