作为解放前上海最大的黑帮帮主，杜月笙留给世人的印象总是心狠手辣、杀人如麻，在上海滩作威作福。人无完人，坏人也并不是一无是处，其实杜月笙身上也有关注教育、看淡金钱的一面。尤其他一直都积极投身慈善的行为更是值得称道。
在旧上海几个黑帮大佬中，杜月笙无疑是最慷慨的一个。最初杜月笙在黄金荣门下当差，黄金荣最看重的就是他的豪爽和义气。杜月笙一生看淡金钱，“用之如土”，他有名言“钱财用的完，交情吃不光。”认为只有舍得用钱、会用钱，才能广结人脉，成就大事。因此，把做慈善和杜月笙联系起来，并不是一件很难的事情。
杜月笙的慈善生涯始于1922年浙江的特大水灾。当时在上海的浙江籍人士发起了募捐游艺大会，杜月笙也参与了，没想到高中头奖，他就当场捐出了300元大洋赈济灾民。由于他捐款数额巨大，在上海名声大震。
如果说这次捐赠是顺水人情的话，在1927年前后他进入工商界后，就开始积极参与各方的赈灾工作了。上海工商界知名人士都有慈善传统，比如虞洽卿、张静江等人总会在大灾到来之后积极募捐赈灾。
杜月笙对此更加投入，每次不但捐出大笔款项，而且为赈灾积极出谋划策。他曾经倡议将喜丧仪礼移作赈款，把黄金荣64岁寿仪大洋50288元移助赈款，还组织发起各种形式的游艺演剧助赈。进入抗日战争之后，他的慈善行为就更加主动了。
1932年“一·二八”抗战中，蔡廷锴血战淞沪，杜月笙和史量才等人组织了上海市民地方维持会，杜月笙是副会长，办公地点设在福煦路181号——这里本来是杜月笙开设的赌场。他在学生界和文艺界组织起战地服务团，又在工商界带头募捐，并亲自在战火中驱车到十九路军军部，送去大量罐头食品和生活用品。
蔡廷锴曾经动情地说：“35天血战，十九路军永远不会忘记一个人，这就是杜月笙先生。”
上海市民地方维持会在战争期间共募集了93万元捐款，不仅为前线军队提供了大量物资，还开办了65个收容所，收容了3万多难民。据《申报》报道：“该会救济组所开办的7处临时医药所中，其中有4所为杜月笙出资兴建；为救济崇明难民，杜月笙又捐资1000元，占总捐款额的四分之一。”
与此同时，杜月笙还领导上海浦东同乡会积极为东北义军及难民募集捐款。仅1932年7月至1933年5月间，同乡会就开展数十次募集捐款活动，获得捐款17万多元，全部汇交东北救济协会直接支配。
黑帮首领，也是红十字副会长
正因为他在灾荒赈济和日常慈善工作上的成绩，1934年11月，杜月笙被推选为经国民党改组后的中国红十字会的副会长。黑帮头子当上红十字会副会长，放眼全球估计都是绝无仅有的了。
随着日军的入侵，身为中国红十字会总会副会长的杜月笙也把慈善重心转向了战地救护。他联合各团体组织上海市救护委员会，成立多支救护队，创立24所临时救护医院，并特约公、私医院16所收容受伤军民。据统计，在他的领导下，有4万多名受伤军民得到妥善救护。
此后，杜月笙又筹划在松江、昆山、苏州、无锡、杭州、南京等地设立重伤医院。南京沦陷之后，中国红十字会总会及各地工作人员大多撤退到汉口，杜月笙也赶到汉口部署救护工作。至抗战结束，红十字会所救护的军民总数统计达260万人。杜月笙在其中出了大力，很多救护物资、车辆，都是在他的号召下募集到的。
除了捐款之外，杜月笙还直接创办慈善公益机构。1931年，杜月笙和金廷荪各捐资10000余元在浙江创办了宁波市时疫医院、仁济医院，获得了国民政府内政部颁发的金质一等奖章。1931年，杜月笙在家乡建设了一所医院。1933年5月，他又与虞洽卿等人创设虹口平民时疫医院。当时如有重症病人留院医治，手术、医药、住院等，一概免费，并免费注射防疫针。
有感于家乡没有学校，杜月笙在家祠附近建了一所学校，费用全免。1931年7月，他又在法租界善钟路116号创办了私立正始中学，自任董事长，由自己的私人秘书陈群担任校长。他赞助学校常年经费，1933年6月他一次就捐给学校大洋20000元。直到1935年8月学校完成最后一次招生。
为何如此醉心慈善？
作为没有受过教育，从上海小瘪三混入十里洋场的杜月笙，为什么这么关注慈善呢？这里面有他任侠尚义的性格和支持抗日的爱国热情使然，但其中也不乏他的精明算计。
虽然是混黑社会出身，但杜月笙头脑聪明，很有想法。他注重教育，学习书法，外貌文质彬彬，怎么看都不像黑社会。他很会审时度势，知道凭自己干的违法勾当永远都上不了台面，不可能获得当局的公开赏识。他曾把自己比作 “夜壶”——用起来得心应手但难以见人，且用完后得赶快收起来。
而虞洽卿等人都是实业家、银行家，拥有显要的社会地位和广泛的影响，也就成为了蒋介石的座上客。杜月笙想改变自己的形象，向虞洽卿等人靠近，得到当局和民众的认可，而改变的途径，就是慈善。
于是，他一边积极参与慈善事业，一边利用租界内复杂的人事关系，上海社会的紊乱局面等等客观因素，与社会各阶层多方接触。
他是青帮大亨，又有烟赌的巨额收入作支撑，他可以募款，也可以捐款，更可以充当募捐活动的组织者和领导者。也因为他的这些独特条件，每次临时赈灾机构的发起人中总少不了他，筹募组主任也多由他担任。
通过一系列的慈善行为，他顺利地洗刷干净了自己，身份也得到了提升，1936年当选为上海市总商会的常务理事，一直留在市商会的最高领导层。
1935年，国民政府查得杜月笙等人历次灾赈，“或自捐款在五万元以上，或奔走劝募在二十万元以上”，下令颁给杜月笙等人“三等采玉章”。这种荣誉勋章常颁给对国民政府有突出贡献的人士。蒋介石、汪精卫都曾亲笔题词称颂他，蒋的题词是 “乐善好施”，汪的题词是“仁民爱物”。
虽然积极投身慈善有源于个人私心的成分，但是他的种种善行的确在灾难频发的当时给老百姓带来了很大帮助，更不用说在抗日战争时期他表现出来的爱国热情和救护工作的成绩。
新中国成立后，杜月笙并未追随蒋介石去台湾，而是避居香港。晚年的杜月笙仍旧看淡钱财，把多年来别人写给他的各种欠条付之一炬，并告戒后人不得追讨余债。杜月笙一生挣钱无数，捐款无数，去世时只给家人留下10万现金。
