读过红楼梦的人都知道，最早和贾宝玉发生关系的也是袭人。书上写道：却说秦氏因听见宝玉从梦中唤他的乳名，心中自是纳闷，又不好细问。彼时宝玉迷迷惑惑，若有所失。众人忙端上桂圆汤来，呷了两口，遂起身整衣。袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿。唬的忙退出手来，问是怎么了。宝玉红涨了脸，把他的手一捻。袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面，不敢再问。仍旧理好衣裳，遂至贾母处来，胡乱吃毕了晚饭，过这边来。袭人忙趁众奶娘丫鬟不在旁时，另取出一件中衣来与宝玉换上。宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了，然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
袭人为何要和贾宝玉发生关系：其一，袭人喜欢贾宝玉，喜欢做贾宝玉的小妾，这也是很多丫鬟最大最美好的梦。只不过袭人比其他女孩子捷足先登罢了。不过袭人没有想过，一个女人如果连贞操都轻而易举的献给对方，对方还会很珍惜你吗？事实上，贾宝玉真心的最爱，莫过于晴雯和林黛玉，要知道真心对待一个女人，就要从骨子里爱她。
其二，袭人自己觉得头上顶着圣旨。袭人本是贾母的丫鬟，对贾母言听计从，是贾母把她安排到贾宝玉身边，自然觉得高人一等，好像下派干部一样。袭人知道跟着贾宝玉，自己就会有美好前程，因此才死心塌地的对贾宝玉好，甚至把自己的第一次交给了贾宝玉。
其三，把自己身子交给贾宝玉，心里有一种归属感。袭人从小就被卖入贾府，没有得到过正常的父爱母爱，对一个生性温顺的女孩子而言，这种缺失性的经验，使她很自然的会去寻找一种感觉来替代。贾府是她从小长大的地方，比起狠心将她卖入贾府的父母来，她先后服侍过的主子贾母、史湘云、宝玉对她都还不错，这自然使她对贾府产生一种归属感。袭人不知道，待自己最好的方式是什么，因此只要贾宝玉需要，她随时奉陪。
不过，自从把身子交给了宝玉，袭人也就变得和其他女孩子不一样，处处把贾宝玉当成了私有财产，甚至不时规劝宝玉要读书上进。宝玉挨打后，她向王夫人进言好好管教宝玉，并建议为防不测而搬出园子来。王夫人认为袭人深明大理，对其信任有加，不仅赏了她两碗菜、加了一半的工资，将其提升为“准姨娘”。可惜为此却付出了沉重代价，李嬷嬷和很多丫鬟都对袭人看不上眼，为啥，自然是因为她和贾宝玉走的太近。“枉自温柔和顺，空云似桂如兰。堪羡优伶有福，谁知公子无缘。”这就是红楼梦里对袭人的判词，仔细想想，确实很有道理。
