提起杜月笙，几乎是无人不知。他在旧上海滩的流氓帮会中，是个首屈一指的人物，势力遍布上海滩的各行各业，不要说一般老百姓不敢惹，就是国民党政府的达官贵人，对他也不敢稍加怠慢。但有一个人，却使杜伤透脑筋，甚至不得不委曲求全，以求相安无事。这个人，就是当时在上海滩上名声颇著的安徽帮首领——王亚樵。
王亚樵，安徽合肥(今肥东县)人，生于一八八九年，童年就读于村塾，曾参加科考未中。清朝末年，王在合肥地区从事反清活动，后遭通缉，逃亡上海。他秉性倔强，好打抱不平，与人交往极重义气，素有“上海滩上的小孟尝”之称。他在上海领导的“安徽帮”，有数万名工人，并养有亡命之徒，组织了有名的“斧头党”。在二三十年代的上海地区，王亚樵堪称一霸，其他帮会首领都对他有所忌惮。
一九二九年，南京国民政府接收了上海轮船招商局，委派赵铁桥为招商局督办。该招商局始建于一八七三年(同治十二年)，由李鸿章向清政府借银七十万两，令朱其昂拟章试办，是清末最早设立的轮船航运企业。它名为商办，实为官商合办，大权归官方掌握。因管理混乱，加之帝国主义在华航运势力的排挤，一直难以维持。一八八五年，盛宣怀奉命整顿，由“官商合办”改为“官督商办”，实际上成了李鸿章、曾国藩、盛宣怀三家所有。一九二四年，李鸿章长孙李国杰(字伟侯)任招商局董事长，大权仍掌握在李氏手上。一九二九年，赵铁桥接手招商局后，进行了彻底的人事变动。李虽仍为董事长，却徒有虚名，大权全由赵掌握，李对此非常不满。况招商局几十年来一直为李家独占，岂肯拱手让与他人。于是，通过在沪的安徽名流李次山、关云农的关系，找到王亚樵，许以重金，请王设法把赵铁桥干掉。并答应事成之后，将招商局最大的轮船“江安”号的用人权及营业收入归王所有。王满口答应。遂于一九三○年七月二十四日上午，指使党徒王干庭、牛安如、夏绍恩等人，在上海十六铺轮船招商局的大门口，将赵击毙。
赵铁桥死后，李国杰并没有立即夺回招商局的管理权，直到一九三二年，陈铭枢当了交通部长，李国杰通过李少川的关系(陈与李少川系保定军校同窗老友)，才被委为招商局的总经理。李实践前诺，将“江安”号交给王亚樵使用。但王手下没有一个能够担任轮船经理的人，只好请“江安”号的前任经理卓志钺出任。此时，“江安”号的现任经理叫张延龄，是张啸林的本家侄子，也是杜月笙的门徒。张仗此关系，拒不交卸，并请杜月笙、张啸林为其撑腰。杜乃向李国杰转圜，改给“江华”号(“江华”号也是特号大轮)。但卓志钺不愿意，说要干就干“江安”号，其他轮船不干。原因是现任“江安”轮经理张延龄，是从他手里把经理职务拿去的，他干不干经理无所谓，目的在于赎回面子。这样双方就僵持住了。
一天夜里，王亚樵派人把张啸林住宅的后院墙炸了一个窟窿，以示警告。张很害怕，杜月笙也觉得此事不太好办，表示不再过问。后来，张延龄又以船上生财问题为借口，仍不交卸。王亚樵遂又指使徒众三、四百人，手执小斧头，簇拥着卓志钺登上“江安”轮，硬逼着张延龄交卸。张见情势不妙，立即跑到杜月笙家诉苦。杜却厉声斥责张延龄，要他立即交卸，生财问题将来再说。据说张延龄走到房门口时，还小声嘀咕：“先生要我交，我还是不交。”杜月笙听到此话，一直追到门外对张说：“混蛋！你要不交，从此便不许你再进我这道门槛。”张无奈，只得含泪把船交给了王亚樵。
事后，有人间王亚樵：“假如杜月笙和张啸林也采取同样的手段，码头上岂不要发生流血事件吗？”王答：“绝对不会，事前我已想好了。要知道，杜月笙、张啸林都是小老婆几个，洋房几幢，财产几百万。一个人有了这些东西，就没有勇气同人打明仗，这是他们的弱点所在。我已准备好，如果这次他仍不交卸，我就把‘江安’号给炸掉，大家都不要。我就不信他杜月笙能主宰上海滩上的一切，别人怕他，我偏要同他争一争。”当时，上海的海轮、江轮买办十之八九为杜掌握，王亚樵欲与之平分，杜对此大感棘手。最后，经过磋商和较量，不得不把海轮买办让出十分之六、七，江轮买办让出十分之二、三。王亦鉴于杜的实力雄厚，适可而止。
一九三二年，王亚樵因刺末子文案发，被悬赏通缉，逃到香港。在此期间，王亚樵又同杜月笙进行了一次较量。事情的起因是这样的：杜月笙有一门徒，叫孙绍民。他在上海浦东私设了一个制造吗啡的地下工厂，因与其中一职员发生矛盾，意欲开除，但又恐其泄露秘密，竟将该职员毒死。事为其家属知悉，即向司法机关提出控告，结果，家属也被暗害。此事被王亚樵知道后，非常气愤，乃写信给杜月笙向问根由。杜未作答复。王遂再函杜月笙说：“你放任门人草菅人命，毫无人道，吾当小试牛刀，以为惩戒。”此信一发，王已有杀杜之意。杜接此书，非常恐惧。他虽说在上海势力很大，但素知王亚樵敢做敢为，曾主持过许多暗杀事件，有“暗杀党领袖”之称。于是，杜立即请人设法疏解。时王亚樵避居香港，行居无定，无法取得联系。杜无奈找到许世英，请许从中斡旋。许世英即派同乡王某去港找亚樵调解杜事，并捎去他致亚樵的亲笔信，说明杜对王并无恶意，何必作此无谓之争。王亚樵因在潦倒时，曾经朋友之手接受过杜的接济，又碍于许世英的面子，即打消了杀杜之意。这样，一场风波方才平息下来。
