跟随曹操
夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄。勇猛善战，曹操举兵讨伐黄巾军时，便已跟随，担任裨将。
初平元年(190年)，讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹操到扬州募兵。曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。
失睛兵败
初平四年(193年)，曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳。
可是张邈、陈宫叛迎吕布，曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，双方交战。吕布军退回，于是吕布趁机进入濮阳，突袭获得夏侯惇军队的军用物资。
吕布又派将领假装投降，趁机和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍贵的物资，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐。夏侯惇的部将韩浩于是指挥军队驻扎在夏侯惇军营门外，命令士兵诸将按兵不动，各个军营才安定下来。并声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。
夏侯惇与荀彧、程昱力保三城，反攻吕布时却被流矢射伤左目，败北而回，从此被人称为“盲夏侯”。 后又复领陈留、济阴太守、任建武将军、封高安乡侯。
当时大旱，蝗灾，夏侯惇截断了太寿水，形成了一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆受益。
任命奖赏
建安元年(196年)，曹操迎接汉献帝到许县，夏侯惇转任河南尹。
建安三年(198年)，受命出兵帮助被吕布将领高顺攻击的刘备，但败北而回。
建安七年(202年)，刘表派刘备向北进攻，到达叶县。夏侯惇受命前去抵挡，双方于博望坡对峙，刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。
建安九年(204年)，邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于制度。与田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。
建安十一年(206年)，卫固在河东反叛，与张晟、张琰及高干等合兵一处，曹操派夏侯惇前去征剿，又派张既去关中征调马腾等将领，都归钟繇节制，钟繇出兵进攻张晟等，大获全胜，斩杀卫固、张琰等人，赦免了其余的党羽。
建安十二年(207年)，因前后功劳增封邑一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。
建安二十年(215年)，参加了讨伐汉中张鲁的战事。
建安二十一年(216年)，曹操征孙权归还，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽等人屯兵居巢，防卫孙权，并赐予能歌善舞的乐伎艺伎，下令道：“魏绛凭着与戎修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢！”
格外礼遇
建安二十四年(219年)，曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵。
据《曹瞒传》及《世语》记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。
建安二十五年(220年)，曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日封夏侯惇为大将军，可是在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，谥夏侯惇为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。
青龙元年(233年)五月壬申日，夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。
官衔：裨将→司马→迁折冲校尉，领东郡太守→领陈留、济阴太守，加建武将军→转领河南尹→迁伏波将军，领尹如故，便宜从事→拜前将军(汉官)→拜大将军。
爵位俸禄：封高安乡侯→增封邑千八百户，并前二千五百户→谥忠侯(夏侯惇子孙：分邑千户，赐七子二孙爵皆关内侯)。
性格特征
夏侯惇好学、专师，虽身在军旅，但也会亲自迎接老师来讲学。且为人刚烈，14岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死。为人极重外表，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，更不喜欢被人叫自己“盲夏侯”。虽然他位高权重，但生性俭朴，一生淡泊，有多余家财便会分及部下。
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都受与魏的官号，只有夏侯惇仍受前将军的汉官官职，便上书希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏。但曹操却认为夏侯惇与他同为汉官，大家是友臣，夏侯惇怎能屈就魏的官号，夏侯惇便受任，可见他深得曹操重用、信任，在当时无人能及。
历史评价
陈寿：“①惇虽在军旅，亲迎师受业。性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官，不治产业。”“②夏侯、曹氏，世为婚姻，故惇、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑，贵重于时，左右勋业，咸有效劳。”
曹操：“魏绛以和戎之功，犹受金石之乐，况将军乎！”
曹丕：“昔先王之礼，于功臣存则显其爵禄，没则祭于大蒸，故汉氏功臣，祀于庙庭。大魏元功之臣功勋优著，终始休明者，其皆依礼祀之。”
段默：“伏波与先帝有定天下之功。”
司马炎：“惇，魏之元功，勋书竹帛。昔庭坚不祀，犹或悼之，况朕受禅于魏，而可以忘其功臣哉！宜择惇近属劭封之。”
檀珪：“夏侯惇魏氏勋佐，金德初融，亦始就甄显，方赏其孙，封树近族。”
罗贯中：“开疆展土夏侯惇，枪戟丛中敌万军。 拔矢去眸枯一目，啖睛忿气唤双亲。忠心力把黎民救，雪恨平将逆贼吞。孤月独明勘比伦，至今功迹照乾坤。”
袁守定：“凡有急事用民力，以身先之，亦鼓舞民气之一道，夏侯惇为陈留太守，大旱蝗起，惇乃断太寿水作陂，身自负土，率将士劝种稻。民赖其利。”
王歆：“元让当时雄将，惜乎传记不详，五之一而云劫质事，显韩浩也，五之一而云楙。楙实庸懦之人，不意名将之子，便堕凡俗，是将门不得两传耶？略从粗窥，武则扫荡丑类、绥靖地方，文则劝课农桑、并为军屯。何曹夏侯之能者如是之多耶？岂梁沛间真有帝王气耶？”
家族成员
弟
夏侯廉
夏侯渊
子
夏侯充，夏侯惇之子，嗣侯。
夏侯楙【máo】，夏侯惇次子，娶曹操之女清河公主为妻，与曹丕甚有交情，任安西将军。
夏侯惇还有七子在他死后被封为关内侯(其中两人的表字为子臧与子江，夏侯子臧;夏侯子江)。
孙
夏侯廙【yì】 ，夏侯充之子，继嗣。
夏侯惇还有二孙在他死后被封为关内侯。
曾孙
夏侯劭，夏侯廙之子，继嗣。
民间形象
明代罗贯中所撰之《三国演义》第18回写道夏侯惇在徐州攻防战时迎战吕布部将高顺，高顺败逃，夏侯惇从后追赶，不料遭另一名敌将曹性射箭偷袭。夏侯惇左眼被射中，痛得怒吼一声便匆忙用手拔箭，却不慎连着眼珠子拔了出来。夏侯惇立即大喊：“父精母血，不可弃也！”便把眼睛塞进嘴巴吞咽下去;然后又挺枪纵马，上前杀了曹性报回一箭之仇。
虽然《三国演义》书内多有杜撰创作成分，故此“夏侯吞眼”一事理应纯属虚构。但是由于这段情节精密紧凑，不单止直接描绘出夏侯惇的勇猛无惧，更侧面映衬了“身体发肤，受之父母，不敢毁伤，孝至始也。”的传统孔儒观念，因此一直深受说书人或普遍读者的喜爱，久而久之即成为口耳相传的民间传说，由是更加强了民间认为夏侯惇刚烈强悍的印象。
中国传统戏曲中夏侯惇的角色，以蓝色为主，做成三块瓦脸，反映其粗莽而勇猛的性格，而左眼有一红条，代表其左目受伤。
