赤壁大战是决定魏、蜀、吴三国鼎立的一场声势浩大的大会战，为了打赢这场战争，率领八十三万军队饮马长江的曹操和江南刘备、孙权的联合部队无不在千方百计力争先机，夺得这场战役胜利的主动权。于是，经过毛遂自荐，曹操派出了与东吴主帅周瑜有同窗之谊的蒋干，前往东吴做周瑜的策反工作。
当时，周瑜不仅是东吴的三军主帅，而且也是刘备、孙权的联合部队的总指挥。如果策反周瑜成功，孙、刘的联合部队将会不战自溃，望风而逃;曹军不仅不战而胜，而且还会乘势渡江，全面占领江南的繁华之地、锦绣之乡。因此，曹操十分重视蒋干前往江东的策反工作。那么，蒋干是何许人也，竟敢夸下海口，只身前往东吴做主帅的策反工作？
蒋干，字子翼，九江人，不仅善于舌辩，而且一表人才，独步江淮，无人能敌。因此，蒋干的口才学问虽不能名动天下，但能够独步江淮也足让人刮目相看，不可轻视。再说，他又是周瑜的同学。俗话说，一辈同学三辈亲。蒋干既是周瑜同学，又夸下策反的海口，不难想见，他们之间必然有着一定的情谊。
于是，这位自恃才高八斗、能言善辩的九江才子，身负策反敌军主帅的特殊任务，只身渡江，来到了东吴军队的大本营。然而，令曹操始料不及的是，蒋干这一次渡江，竟然断送了自己麾下的八十三万人马，使自己身陷兵败赤壁的千古遗恨之中。
其实，周瑜此时正在为这场赤壁大战的前景愁眉不展。这个奸贼曹操率领八十三万大军进驻赤壁，饮马长江，虎视江东。为了弥补北方军队水战的经验不足，他还特命荆州降将蔡瑁、张允二人为水军都督，日夜操练水军。而这蔡瑁、张允二人久居江南，谙习水战之法，被东吴一直视之为眼中钉、肉中刺，真可谓心腹之患，早就想除掉他们而一时难以下手。因此，周瑜常常为此忧虑于心。
恰恰此时蒋干前来军营拜访，正为军情忧心忡忡的周瑜不禁喜出望外。周瑜乃何许人也？东吴三军主帅，少年英雄，精通兵法谋略，他怎能不清楚这位老同学突然过江前来的目的呢？因此，蒋干一进军营，周瑜出来迎接，劈头就将了这位老同学一军：“老兄，你是替曹操当说客，到江东来策反我投降的吧？”
这蒋干平时能言善辩，但是干策反间谍工作还是第一次，被周瑜这么突然一问，一时竟然没有了底气，便急忙否认说：“哪里哪里，老弟你误会我了。我来江东只是看望你这位老同学的。”
此时的作为东吴的三军主帅周瑜自然是一副东道主的风度，把蒋干迎进军帐之内，大摆酒宴，为老同学接风。他吩咐众人说：“这是我的老同学蒋干，今晚他不是说客，只是同学。所以今天酒宴上，只叙同学友情，不谈军国大事，否则一律杀头！”这一句话，硬是把蒋干一路上想好的如何策反劝降的话给噎了回去。
其实，这不过周瑜反间谍计划的第一步棋。紧接着周瑜便借着酒意，拉着蒋干到处看他的强壮兵马，看他的充足粮草，还故意向蒋干泄露军事机密。当然，这是周瑜反间谍计划的第二步棋。就是让蒋干误认为自己已经喝得酩酊大醉，以便实施反间谍计划中最关键的第三步棋。
果然，周瑜不顾自己的营帐是军事重地、闲人免进的规定，硬是把蒋干拉了进来。不仅如此，还让蒋干与自己同床而眠。蒋干说什么也不愿意和周瑜一个床睡觉，就再三推托。周瑜就笑道：“老同学你是不是在花街柳巷的温柔乡里睡惯了，现在不愿意和你的老同学一起睡了？”
蒋干急忙摆手说：“老同学，开什么玩笑？你看我蒋干是那样眠花宿柳的人吗？”
“如果不是，那就一起睡吧！”
“好，一起睡……”
蒋干虽然无可奈何地和周瑜同床而眠，但是他实在是无心消受老同学如火的热情。当天夜里，乘着周瑜鼾声如雷的当儿，蒋干想起了自己的使命，不由得悄悄起身，偷看周瑜的机密公文。不料在里面却发现了蔡瑁、张允二人转交给周瑜的密信。只见信上说，他们只是虚情假意投降曹操，一旦有机会，就要刺杀曹操，把脑袋献给周瑜。
蒋干不看不知道，一看吓一跳。这两个奸贼，竟然是潜伏在我们曹营的间谍！蒋干此时真是又惊又喜。惊的是自己的主帅曹操正深陷十分危险的阴谋之中，喜的是自己一干上间谍就发现了这个惊天的阴谋。这一趟果然没有白来，虽然策反的工作功败垂成，但却意外获得了这个惊人的情报，其功劳远在策反工作之上。于是，他也不顾同学情谊，急忙偷了书信，乘着夜色，坐上渡船，连夜便赶回了江北曹军大营。
回到曹营还是半夜时分，蒋干也顾不上喘口气便直接来见曹操，说自己虽然没有成功地策反周瑜投降，但发现了一桩更为要紧的情报。说着就献上从周瑜那里偷来的书信。曹操也是刚从床上起身，睡眼朦胧，看了书信不禁火冒三丈，不由分说地就吩咐左右把蔡瑁、张允二人拉出去砍了。可是，人刚刚被拉出去，曹操便猛然顿悟了过来：“自己是不是中周瑜的反间计了？”于是，急忙吩咐左右停止行刑，赶快将蔡瑁、张允二人带回来。然而，说时迟，那时快，此时左右带回来的却是他们二人的还滴着鲜血的人头。
曹操乃一代枭雄，自然很讲脸面，不可能当着下属说自己中了人家的反间计了。于是曹操自认倒霉，就含糊地给这两个连死都不知道因为什么罪名而死的降将安了个“怠慢军心”的罪名，把这事给敷衍过去了。但是，此时的蒋干并不知道自己中了自己同学的反间计了，反而喜滋滋地在曹操面前炫耀自己的功劳，以致于他后来又有一次深入江南干特务的经历。
周瑜的反间计的成功让曹操领教了间谍战对于将要进行的赤壁大战的重要，于是他暗地里又派出蔡氏兄弟两个间谍，前往东吴卧底，刺探情报。原来周瑜与诸葛亮此时也策划了一个间谍计划，就是设下“苦肉计”，安排东吴老将黄盖派会稽山阴的知名人士阚泽前往曹营诈降。投降书送到曹营。曹操在接到投降书的同时，也得到了前往东吴卧底的蔡氏兄弟肯定的密报，但老谋深算的曹操依然不肯深信，就打算再派遣特工打进东吴内部，探听此事的底细。
再说蒋干对上次策反周瑜的工作没有成功，一直耿耿于怀，听说曹操又要准备派人到东吴卧底，便再次挺身而出，毛遂自荐，愿意深入虎穴，再探消息。这曹操也是聪明一世，糊涂一时，居然又派他过江去了。没想到蒋干此一去，竟然是为曹军八十三万人马的全军覆没压上了最后一根稻草。
此时的周瑜虽然设下反间计，利用一封假书信致使曹操错杀了水师二将，但是，他仍然感到破曹还是心有余而力不足，而避难江东的知名人士庞统虽想出了连环计，但如何让庞统平安过江，又如何使曹操深信不疑呢？周瑜正在为此发愁的时候，没想到蒋干又来了。于是，周瑜再一次设下反间计，准备让蒋干把庞统引见给曹操。
蒋干果然不负众望，二次过江，就把庞统到带回曹营，引见给了曹操。庞统献上了连环计，让曹操把所有的战船用铁链子都连接起来，加强战船的稳固性，这样便可以让不习惯水战的北方士兵站得稳，打得赢。曹操命人如法操作，将战船相互连接，果然将士们在船上如履平地。曹操高兴地拍着蒋干的肩膀说，“蒋干，看不出，你果然有些本领，不愧是我军的第一间谍！”
“这都是丞相你教导有方嘛！”听了曹操的褒奖，蒋干也不失时机地回拍了一下。
看到眼前的一切，曹操自然是大喜过望，只等待与孙权、刘备联合部队的决战之日的到来。
这一日，万里长江突然刮起罕见的东南风，周瑜亲率联合部队发动赤壁会战的总攻。利用“苦肉计”诈降的黄盖点燃一船柴火冲入了曹军水寨，一些战船顿时燃起冲天大火。而此时曹军的战船都因为庞统献上的连环计被铁链子连接在了一起，无法开脱。于是曹军所有的战船烧成了一片，致使漫江都是熊熊大火，这无疑成为了万里长江有史以来最壮观最亮丽的风景。
就这样，蒋干两次身为特工，两次过江，两次中计。不仅葬送了曹操的八十三万人马，甚至连曹操自己也差点命丧华容道。难怪后人评价蒋干是个成事不足、败事有余的最窝囊的间谍。
其实，蒋干不是没有学问。他和周瑜自幼同窗受业，琴棋书法无所不能，四书五经烂熟于心。当然，他也不是没有胆量。在两军对垒之时，刀光剑影之中，自己尽管没有干过特工，但依然挺身而出，主动请缨，驾一叶扁舟去策反说降东吴的三军主帅;特别是第二次过江，只身犯险，面对恶语相加而又心胸狭窄老同学，他置生死于度外，据理力争，这也确实难能可贵。然而，虽有一肚子学问，却一点也没用到点子上，只能干些别人要上床了，便赶紧铺床理被的蠢事，结果葬送了曹操的八十三万人马。
由此可以看出，一个人有学问是一回事，会不会办事又是一回事。周瑜虽然与蒋干同窗受业，也比蒋干年轻多了，但却能设下反间计将蒋干玩弄于鼓掌之中，结果夺取了赤壁大战的最后胜利。而有着一肚子学问的蒋干做起间谍来，却是成事不足，败事有余，结果成为后人茶余饭后的笑料。周瑜与蒋干的差别，正是一个三军主帅与一个左右随从的差别。
纵观蒋干两次做间谍两次失利的经历，不难看出，这个蒋干并不是干间谍的材料，尽管他雄心万丈，但结果无不弄巧成拙。说到底，还是这还是曹操不能知人善任的结果。本来蒋干已经有了一次因为误传情报而整死两员不可替代的大将的经历。然而，曹操却不接受教训，第二次再次派他过江去东吴做卧底，结果整出个连环计。到了此时，曹操即便手中握有八十三万人马也难逃一败涂地的命运。由此可见，赤壁兵败，曹操难逃其咎。
