段祺瑞是北洋军阀中的风云人物，仅次于袁世凯。当年袁世凯麾下有三员大将，人称北洋三杰：龙、虎、狗，分别是王士珍、段祺瑞和冯国璋，数段祺瑞最风光。
段祺瑞虽是一介武夫，却十分喜爱下围棋。1924年，他出任北洋军阀政府临时执政，当时的围棋名家都被他网罗到府中，作为陪他下棋的清客。
据吴清源的二哥吴景略所著的《中华棋圣吴清源》记载，吴清源的父亲于1925年病逝后，家中生计难以维持，吴的母亲便去拜访雇水如，托他向段祺瑞代为引荐吴清源。
段祺瑞不爱钱，只爱色。为官多年，在清朝时就已经做到了一品大官，进入民国，当过陆军总长、内阁总理甚至中华民国的临时执政，可一点积蓄也没有。下野之后住的房子都是别人送的。段祺瑞除了二妻五妾，也没有什么绯闻，偶尔吃花酒，多半是不得已的应酬。他平生有两大喜好：一是玩政治，二是下围棋。只要有点儿空闲，十有八九是在棋桌旁。平时公馆里养着的清客，专门陪他下棋，每月从陆军部里支薪。
当时，只有11岁的吴清源便被雇水如带到了北京东城吉兆胡同段宅。段祺瑞问过他的年龄、家庭情况后，就叫他与在场的一位棋手对弈，结果吴清源取胜。段祺瑞见这孩子棋艺高超，性格文静，很喜欢他，决定以资助学费的名义，每月给吴清源100元。从此，吴清源便常到段府下围棋。
不过，段祺瑞虽然嗜棋如命，但水平却不怎么的，稍有点功底的人，就可以把他杀得大败。一般是没有人敢这么做的。段祺瑞好胜心极强，一输棋就不高兴。门下的棋手知道他的脾气，故意让他取胜。段祺瑞下棋的路数是：在布局时，先与对方争夺阵地;到了中盘，双方阵地大致已壁垒分明，这时他就强行打入对方阵地，嘴里还说，“我要在你的范围里盖一个小房子”，如果对方故意相让被他看出来，他是不干的。所以，既要让他赢，又要不露痕迹，非顶尖高手搞不定，那些清客与段祺瑞下棋，看起来惊心动魄，难解难分，最后总是让段祺瑞赢了。所以，段祺瑞也就成了围棋“常胜将军”。
段祺瑞是个相当自负的人，脾气倔强，自以为天赋不错，棋艺高超，至少在中国无人能出其右。一天早晨，段祺瑞要跟吴清源拼杀一盘。吴清源执黑子，他执白子，并且还强行让了吴清源二子。吴清源是个孩子，当然不知道与段祺瑞下棋的“规矩”，一开局便奋力拼杀，很快就将对方的白子杀得七零八落。段祺瑞见大势已去，一言不发地站起身来，独自走进了内室。在一旁围观的其他棋手见此情景，个个心惊胆战。不久，北京《晨报》副刊就登出了这样一则报道：“段执政一日与吴清源对弈，大败，愤然拂袖而起，进入内室……”。
一个堂堂的执政也不好跟一个孩子多计较，到了月底，段祺瑞还是将100元钱照样付给了吴清源。段祺瑞玩政治跟他下棋的感觉一样，都是志大才疏而又自命不凡。也许是围棋上的常胜害了他。
陈毅曾经评价段祺瑞说：“段祺瑞之为人不足取，但有一点可取，就是爱好下棋和提倡下棋。”
