胡适与蒋介石一臣一君，一个是五四新文化运动中开风气的人物，一个是1928年至1949年10月以前中国的最高执政者。他们虽对反共持共同立场，但由于一个执着地宣扬西方民主政治理念，一个逐步强化中国式的独裁统治，所以双方的关系有时是促膝长谈，有时却剑拔弩张，在上世纪二十年代至六十年代期间，演绎出了很多意味深长的故事。
然而，对这两位声名显赫的人物进行准确的历史定位和价值判断不是一件很容易的事情。在以阶级斗争为纲的年月，在海峡两岸相互隔绝、对立的状态下，难以以史实为依据，平心静气地进行学理性评价。今天，随着构建和谐社会、和谐世界政治理念的提出，随着两岸关系的日趋正常化和学术交流的日趋频繁，特别是有关胡适、蒋介石文献档案的逐步开放，把胡适研究和蒋介石研究纳入学术轨道的时机已趋成熟。
胡适是在五四新文化运动中得名的。在这场运动中，他树“批判”旗帜，取“反省”态度，首倡“文学改良”，提出重新评估旧制陋俗、圣贤古训和传统信仰的价值，力主从外来文化、社会文化、民俗文化中汲取创造中华民族新文化的营养。在文学、史学、哲学、经学、禅学研究、传记研究乃至《水经注》研究等诸多领域，都作出了开拓性的学术贡献。但是，胡适又是一个口头上标榜“不谈政治”但实际上却有浓厚政治情结的人。他热衷于在旧中国移植美国式的民主宪政和议会政治，他所争取的“人权”主要是思想自由和言论自由，而对在贫困线和死亡线上挣扎的中国民众的“生存权”则相对忽视。
胡适跟蒋介石的关系，大约可以分为以下五个阶段。
一、1927年4月至1930年5月。由于胡适佩服国民党元老蔡元培、吴稚晖等人的“见识与人格”，认为他们是“倾向于无政府主义的自由论者”，所以跟他们取同一步调。对于发动“四·一二”政变、在清党血污中建立的蒋介石政权表示同情，甚至曾认为蒋介石政权的奋斗目标跟五四新文化运动是同一方向。这种态度到1928年5、6月间开始变化。他目睹了当局维持古文骈文，扼制言论自由、抵制世界文明的倒行逆施，认识到国民党政权背离了五四新文化运动的宗旨。1929年5月，胡适因发表《人权与约法》一文受到国民党舆论工具的围攻，被迫辞去上海中国公学校长之职。
二、1930年5月至1937年9月。在此期间，发生了日本侵略者占领我国东三省的“九·一八事变”和导致抗日战争全面爆发的“七七事变”。
“九·一八”事变后，胡适与蒋介石一样主张妥协、退让，幻想通过外交努力争取国际联盟的支持。胡适甚至希望中国能学习被德军蹂躏4年之后才复国的比利时，学习被普鲁士占领国土长达48年才收复失地的法国。1937年7月，胡适应蒋介石之邀参加“庐山谈话会”;同年8月，又被聘为“国防参政会”参议员。他逐步调整了“准备好了再打”的心理，接受蒋介石的委派赴英、美从事非正式的外交工作，决心变妥协为抗争，“虽步步败而步步战，处处败而处处战。”
三、1937年9月至1945年8月。这一时期的前4年，是胡适为蒋介石当“过河卒子”的4年。胡适不但抛弃了“不谈政治”的承诺，而且抛弃了“不入政界”的承诺，于1937年7月接受蒋介石的委任正式出任驻美大使。胡适虽然竭尽心力，但由于美国政府对日本的态度一度暧昧，蒋对胡适的政绩十分不满，以至于1942年9月免去了胡适的大使之职。此后，他滞留美国，讲学、讲演，从事学术研究，苦撑待变。
四、1945年9月至1949年4月。日本投降之后，蒋介石政府推定胡适为北京大学校长，并宣布他为伪国民大会代表，于是胡适于1946年6月离美返国。在解放战争中，胡适力求以在野的身份充当蒋介石政权的诤臣诤友，“帮政府的忙，支持他，替他说公平话，给他做面子”。他拥护蒋介石为消灭中共而制定的“戡乱动员令”，并于1948年3月一度同意蒋介石提议，出任总统候选人。胡适这一时期的拥蒋立场是十分鲜明的。他说：“蒋先生在近今的六个大巨头里够得上坐第二三把交椅。他的环境比别人艰难，本钱比别人短少，故他的成绩不能比别人那样伟大，这是可以谅解的。”(1947年6月至邓世华信)
五、1949年4月至1962年2月。这一时期可分为两个阶段：1958年4月之前胡适在美国做寓公是第一阶段，此后回台湾定居是第二阶段。1949年4月6日，胡适受蒋的委托赴美寻求美援。当时杜鲁门和国务卿艾奇逊都认为蒋介石是“扶不起来的天子”，以费正清为代表的一批影响美国对华政策的学者也力主放弃对蒋政权的支持。但胡适对美国记者表示：“我愿意用我道义力量支持蒋介石先生的政府。”而对于新中国，胡适则继续保持敌对的态度。1952年4月2日，在美国远东学会的一次会议上，一位哈佛大学哲学系的华裔教师王浩质问胡适：“你不信中国现在比从前强大了吗？”胡适说：“No！”，王浩又说：“中国不比从前更独立了吗？”胡适更大声回答：“No！”
美籍华裔学者余英时根据美国中央情报局和当时副国务卿鲁斯克的旧档案披露了一个重要史实：1949年6月23日，鲁斯克跟胡适进行了一个半小时的谈话，希望由胡适出面领导中国的反共事业，以取代蒋介石政权，但胡适对此表示全无兴趣。他深信以个人的身份说话，对蒋介石政权或更有益。也正是在此前后，宋子文密电蒋介石，推荐胡适出任行政院长。蒋介石请胡适回台湾面商，但胡适坚决表示他对此议“从未赞成，也决不赞成”。宋子文跟胡适之间的矛盾是众所周知的，他出面推荐胡适，显然也是出于美国政府的旨意。只是由于抗美援朝战争的爆发，美国才不得不继续采取援蒋的政策。
1949年8月5日，美国国务院发表了《美国与中国的关系1844-1949》白皮书。这份白皮书除了对中国人民的革命斗争进行歪曲和攻击外，也暴露了国民党政权的腐败无能。虽然美援占了国民党政府货币支出的50%，美国还为国民党军队供应了武器装备，但蒋政权的崩溃之势仍超出了美国的控制能力。胡适对这份白皮书十分反感，他撰写了《史达林策略下的中国》一文，反驳艾奇逊等人关于“毛泽东从山洞里出来，蒋介石的军队便不战而溃”的说法，想让人知道蒋介石的失败“是经过二十五年苦斗以后的失败”，而导致失败的主要原因是“史达林的策略”。该文就是胡适对蒋介石的“道义上的支持”。
