有人说他是“中国诡道集大成者”，还有人称他是“中国的拿破仑”。还是与他在权力角逐中，长期厮杀的李宗仁说得更贴切，他说：“蒋介石统兵、治政的本领均极低能，但使用权谋、运用诈术则天下第一。”中国有几年封建专制主义统治的历史，而权术则是在这个母体中培育出的怪胎。它出自于正门，却被指认为歪门邪道;它在政事官场被广为运用，上自君王下至微臣，屡屡使用，不断翻新，却遭辱骂、鞭笞，对其嗤之以鼻者包括以权术为器，成就大业者。就这样，权术在叫骂声、鞭笞声中积累、发展，形成怪异神秘的权术文化。
蒋介石也是鄙视权术的，他在日记中写道：“政治使人过狗一般的生活……道德何在，友谊何在？”他在这里说的所谓政治，其实就是指的权术。然而，自他立志干一番大事业之日起，就同权术结下不解之缘，从追随陈其美派人暗杀陶汉章，初试牛刀，到在政坛运用权术得心应手，成就“霸业”，在运用权术上比历代政治权谋大家有过之而无不及，有人说他是“中国诡道集大成者”，还有人称他是“中国的拿破仑”。还是与他在权力角逐中，长期厮杀的李宗仁说得更贴切，他说：“蒋介石统兵、治政的本领均极低能，但使用权谋、运用诈术则天下第一。”
权术是政治权力的伴随物，是为以权力为中心的政治目标服务的。青年时代的蒋介石，是一个既有革命志向，又有个人野心的热血青年，为了达到自己的目的，在运用权术方面曾初试牛刀。随着政治环境的变化，权力的增大，个人野心膨胀，权术与之形影不离，是他攫取最高权力，巩固最高统治地位的一把利器。按照父辈的期望，蒋介石应该通过科举，获取功名走上仕途之路，或者经商谋求发达。可是蒋介石却到日本学习军事，做出了对自己的前途具有决定性影响的选择。
浙东地区，人杰地灵，自古以来就享有“江山代有才人出”的美誉。出生在这里的蒋介石，自然而然地受到这种人文环境的影响。按一般的历史经验对自己的孩子的预期，家里父辈更希望他金榜题名，用功名光宗耀祖。年少的他或许隐约地感悟到长辈的心愿，这可以从他将自己的名字蒋尚清改为蒋介石一事中揣摩出来。根据《易经》豫卦的六二爻辞：“介于石，不终日，贞吉。”《彖》曰：“不终日贞吉”以中正也。这爻辞彖辞的意思是：心志操守，坚如磐石，不终日沉迷于享乐，是最吉利的。原因是因为居中得正。蒋介石的名字采用这一卦的美好意境，再配上上述最有利的六二爻辞，表明了父辈对他寄予的厚望。
然而，最能为蒋介石仕途创造物质条件的父亲却在他9岁时离开人间，这一重任留给母亲王采玉，尽管家境由盛转衰，但王氏含辛茹苦，节衣缩食，让他到私垫就读，期望能获取功名，在仕途上能发达起来。
蒋介石并没有循着家长设计的人生轨迹坚持走下去，而是由学文改为习武。自古以来，行武群体受人鄙视，有“好铁不打钉，好男不当兵”之说。蒋介石为什么会不爱“功名”爱武装呢？促使这一志向确定的原因有多方面，第一，性格使然。少年时代的蒋介石，天资聪慧，又调皮好强。村里的男孩们常常聚集在一起，舞刀弄枪，玩“打仗”游戏，他总是自封将领，指挥双方或一方作战，孩子们有时被战斗得衣破鞋丢，手伤头破，号哭而归，家长们便上门告状问罪。初入私垫时，蒋不服先生管教。一次，老先生要用戒尺打他手心，他马上倒地撒泼耍赖。因其自小顽皮，乡里人便在他雅名“瑞元”尾后带上“无赖”二字。从军同他的秉性比较对路。
第二，求取功名无门，只得另辟他径。他本想走科举获取功名之路，1903年(清光绪二十九年)，他赴宁波赶考。但这次应考使他决意放弃这一志向，主要动因是名落孙山，通过文功获取功名无望。更深层的原因是，开始隐约感悟到社会的新趋向。他第一次到宁波、第一次参加科举，目睹科举的腐败黑暗，感到痛心和愤怒。并且这次科举也使他的眼界开阔了许多，在宁波，他听到废科举、兴学校的议论;发现那些熟读圣贤书的学子在试办新学堂，而且开始教授从西方传入的数理化课程;听说保守的慈禧太后也让李鸿章搞“洋务运动”，与外国人频繁来往。这些在他心中掀起了层层波澜。
回家之后，他考虑再三，决定去奉化县城的凤麓学堂接受新学教育。他的母亲虽然觉得功名无望，但希望儿子做生意，振兴家业，便对蒋说：“到宁波学生意吧。我去求你琴凤舅舅帮忙，他在宁波做生意。”蒋介石回绝道：“孩儿立志要干一番大事业。做商人再吃香，也得看别人的颜色行事，我绝不做生意！”这样，王氏在征求蒋妻毛福梅的意见后，只好同意了儿子的意愿，蒋介石在毛氏的支持下到凤麓学堂求学。然而，凤麓学堂也只是一所半新半旧的学校，新瓶装旧酒，虽然也开设了一点英文、算术之类的课程，但主要还是《礼记》《周礼》等陈旧的东西;教师多是迂腐守旧之徒，不能满足学生的需要。同学们推举蒋介石向校方交涉，增加新学内容，他在陈述理由时，“盛气趋前，情态激烈”，激怒了校方，声言要扭送官府查办。蒋介石愤然退学。
后经舅父孙琴凤的介绍，他被送到宁波箭金学堂。在箭金学堂读书期间，博学的顾清廉老师，教学生们读周秦诸子、《孙子兵法》、《说文解字》，讲世界大势，鼓励学生出洋留学，使蒋第一次知道当时中国有一个革命的孙中山先生。顾还将自己一部心爱的经过一番圈点的《曾文正公集》赠给蒋介石。这是一部对蒋介石来说堪称《圣经》的书，蒋对曾崇拜有加，视曾国藩为“做人楷模”。
第三，尚武社会新风的影响。在清末民初的社会大动荡的年代，随着以士为首的国民社会的解体，长期处于边缘地带的军人群体，渐渐走向政治的中心。开始出现好男儿投笔从戎的风尚，人们把眼光纷纷投向那些原来根本不注意的军事学堂或者法政学校，以便从那里找到发展的门径。同时，留学日本也蔚然成风。他的老师顾清廉鼓励学生们出国学习军事，说：“青年欲大成求新，当出国留学异邦。”一直渴望能出人头地的蒋介石，似乎也从这里看到了自己的前程。
1906年春，他乘船东渡日本求学，因没有朝廷公派文书未能如愿。回国后，考入了全国陆军速成学堂(即保定军官学校的前身)学习。第二年，由于在学堂表现出色，加上自己有意争取，经过考试被公派去日本军校留学。这对于他来说是一个难得的机遇，于是他紧紧地把握，不顾母亲和妻子的反对和阻挠，再次东渡扶桑追求新的希望。在日本先是就读日本士官预备学校――掁武学校。1910年毕业以后，他被分配到日本驻新泻县高田市野炮兵第十三师团第十九联队，佩二等兵军衔，后升为上等兵，也称士官候补生。当兵期间，平常很少说话，没有什么可以引人注意的事情。不过让他和普通的兵一样，派去扫马房的时候，他的脸上现出难为情的神色。由于军队里的军纪关系，一切都是遵照长官的明令，不得不服从。在日本学习军事和当兵实习，使他对治军有所感悟，认为“一国军队如果做到精强战力，就要有三个要素：绝对服从命令;军队官兵要有中心信仰;军队为士兵最优良的职业学校。”
少年蒋介石没有因循长辈为其设计的通过获取功名走仕途发达之路的人生轨迹，而是弃文习武。促成他做出这样选择既有外部环境的影响，又有自身因素使然。其确定人生目标追求是最大特点，就是勇于摒弃旧俗，大胆接受新风。戊戌变法后，科举制度虽然依旧进行，但已是日薄西山，弊端重重。蒋介石到宁波第一次参加科举，目睹科举的腐败黑暗，感到痛心和愤怒。同时，他开始隐约感悟到社会的新趋向，即倡导学习西方文明的新学，以及长期处于边缘地带的军人群体，渐渐走向政治的中心，尚武精神成为一种时尚，并潜意识地把自己人生目标追求，同这种新的社会风气联系起来。
留学日本已蔚然成风。他的老师顾清廉鼓励学生们出国学习军事，老师的点拨固然很重要，但如果他对新风视而不见，墨守成规的话，那么他是不会回应的。外因是条件，内因是根据，正是因为他内心有一种吸纳新风的冲动，所以老师的号召在他的内心产生震撼，一直渴望能出人头地的蒋介石，似乎也从这里看到了自己的前程。于是，做了弃文习武，东渡扶桑的抉择。
常言道，有志者事竟成。蒋介石到日本求学的道路并不平坦，只身到日本因没有清政府的推荐公函，无功而返。但他并没有放弃，而是回国投考保定陆军速成学堂，刻苦学习，提高自己的竞争力，同时积极向校方争取，终于如愿以偿。弃文习武，东渡扶桑，对于蒋介石来说，是人生旅程和政治生涯中具有决定意义的第一个坐标，从此他的前途命运与枪杆子紧紧地联系在一起，他依仗枪杆子发迹得势，取得荣耀和辉煌，攫取军权、党权、政权，直到坐上权力的最高宝座。然而，这一决定命运的选择，也使他染上致命的弱点：尚武精神使他过于迷信枪杆子，在执掌全国政权后，仍坚信枪杆子万能，奉行强权政治，而根本不愿真正吸纳民主新政，逆潮流而动，枪杆子最终无法挽救其政权覆灭的命运。
